ethyl 3-cyano-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)acrylate | 847934-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)acrylate
• CAS: 847934-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 345.486
• InChiKey: CFLYBEIDAOCUHU-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)acrylate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photochromic 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylates by the Beckmann rearrangement of a cyclobutenedione derivative

  摘要：

  An unusual Beckmann rearrangement was discovered in the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione with hydroxylamine hydrochloride to give esters of 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylic acid.

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n05abeh001916
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以80%的产率得到ethyl 3-cyano-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photochromic 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylates by the Beckmann rearrangement of a cyclobutenedione derivative

  摘要：

  An unusual Beckmann rearrangement was discovered in the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione with hydroxylamine hydrochloride to give esters of 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylic acid.

  DOI：

  10.1070/mc2004v014n05abeh001916

文献信息

• Synthesis of photochromic 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylates by the Beckmann rearrangement of a cyclobutenedione derivative
  作者：Valerii Z. Shirinian、Mikhail M. Krayushkin、Valerii A. Barachevskii、Leonid I. Belen’kii、Aleksei A. Shimkin、Yuri P. Strokach

  DOI：10.1070/mc2004v014n05abeh001916

  日期：2004.1

  An unusual Beckmann rearrangement was discovered in the reaction of 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione with hydroxylamine hydrochloride to give esters of 2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-3-cyanoacrylic acid.