(Z)-2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one | 1458739-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1458739-58-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: AKEOMSQZQKMING-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone衍生物的合成、杀线虫评价及构效关系研究

  摘要：

  植物寄生线虫 (PPN) 是现代农业的主要威胁之一。PPN 的管理仍然需要化学杀线虫剂。基于我们之前的工作，使用混合 3D 相似性计算方法（SHAFTS，SHApe-Feature Similarity）获得了金酮类似物的结构。合成了 37 种化合物。评价了目标化合物对南方根结线虫（根结线虫，M. incognita ）的杀线虫活性，并分析了合成化合物的构效关系。结果表明，化合物6及其一些衍生物表现出令人印象深刻的杀线虫活性。在这些化合物中，含 6-F 的化合物32表现最好体外和体内杀线虫活性。其暴露72 h后的50%致死浓度（LC 50/72 h）值为1.75 mg/L，在40 mg/L的沙土中抑菌率达到97.93%。同时，化合物32对卵孵化也表现出优异的抑制作用，对秀丽隐杆线虫（C. elegans ）的运动能力有中度抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00627

文献信息

• Synthesis of aurones under neutral conditions using a deep eutectic solvent
  作者：Ian Hawkins、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.060

  日期：2013.11

  Of the various methods available for their synthesis, the simplest involves the condensation of a coumaranone with an aldehyde. This reaction can be performed under acidic or basic conditions. We have recently discovered an effectively neutral set of conditions that employ the deep eutectic solvent comprised of choline chloride and urea as both solvent and catalyst. Modest to good yields can be achieved

  Aurones是黄酮类天然产物家族中一个有趣但很少研究的成员。在可用于合成的各种方法中，最简单的方法涉及香豆素与醛的缩合。该反应可以在酸性或碱性条件下进行。最近，我们发现了一组有效的中性条件，它们采用由氯化胆碱和尿素组成的深共熔溶剂作为溶剂和催化剂。对于多种醛，可以实现中等至良好的产率，从而促进从生物学和光谱学角度对金刚烷的进一步研究。
• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Azolylmethylene-3-(2&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-benzofuranone Derivatives as Potent Monoamine Oxidases Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuka Kubota、Kota Kurosaki、Hitoshi Kamauchi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c23-00763

  日期：2024.1.23

  A series of 2-azolylmethylene-3-(2H)-benzofuranone derivatives, 2-indolylmethylene-3-(2H)-benzofuranone and 2-pyrrolylmethylene-3-(2H)-benzofuranone derivatives, were synthesized, and their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities were evaluated. Compounds 1b, 3b, 6b, 7b, and 10b showed strong inhibitory activity against MAO-A, and compound 3b showed the highest potency and selectivity

  合成了一系列2-唑亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物、2-吲哚亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮和2-吡咯亚甲基-3-(2 H )-苯并呋喃酮衍生物，及其单胺评估了氧化酶 (MAO) A 和 B 的抑制活性。化合物1b 、 3b 、 6b 、 7b和10b对 MAO-A 显示出很强的抑制活性，化合物3b显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 21 nM，MAO-A 选择性指数为 48。 化合物3c 、 4c 、 9a 、 9c 、 10c 、 11a和11c对 MAO-B 显示出较强的抑制活性，其中化合物4c显示出最高的效力和选择性，其 IC 50值为 16 nM，MAO-B 选择性指数 >1100 。对这些化合物的进一步分析表明，MAO-A 的化合物3b和 MAO-B 的化合物4c是竞争性抑制剂， K i值分别为 10 和 6.1 nM。此外，还进行计算分析，例如 2-azolymmethyl-3-(2
• Aurones: Unexplored Visible‐Light Photoswitches for Aqueous Medium
  作者：Daria V. Berdnikova

  DOI：10.1002/chem.202304237

  日期：2024.4.5

  Aurone derivatives have been introduced for the first time as a novel class of visible-light photoswitches in aqueous medium possessing good quantum yields, high conversions in photostationary states and remarkably long (up to 7 years) lifetimes of the photoisomers. Moreover, the aurone scaffold can be easily modified with functional substituents without affecting its robust photochemical performance

  首次将Aurone衍生物作为水介质中的一类新型可见光光开关引入，具有良好的量子产率、光稳态高转化率以及光异构体非常长（长达7年）的寿命。此外，Aurone支架可以很容易地用功能取代基进行修饰，而不影响其强大的光化学性能，为一系列应用铺平了道路。