3-[2-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1yl]ethyl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione | 110164-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[2-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1yl]ethyl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1H-thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110164-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₂S
• 分子量: 390.893
• InChiKey: UKFTYFBCIKHBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C (decomp)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1yl]ethyl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3-[2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxothieno[3,4-d]pyrimidin-1-yl]propanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Russell, Roland K.; Rampulla, Richard A.; Nievelt, Caroline E. van, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 以39%的产率得到3-[2-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1yl]ethyl]thieno[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof

  摘要：

  描述了噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物及其脲中间体的合成。这些新颖的脲中间体和噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物通常是血管扩张剂和降压药。这些化合物可作为心血管药物。

  公开号：

  US04670560A1

文献信息

• Thiophene systems. 9. Thienopyrimidinedione derivatives as potential antihypertensive agents
  作者：Ronald K. Russell、Jeffery B. Press、Richard A. Rampulla、James J. McNally、Robert Falotico、Joan A. Keiser、David A. Bright、Alfonso Tobia

  DOI：10.1021/jm00117a019

  日期：1988.9

  compounds were least potent. Neither alkylation nor acylation at the N-1 position improved the antihypertensive effects as compared to hydrogen. The three thienopyrimidine-2,4-diones (3-5) that contain a [(2-methoxyphenyl)piperazinyl]ethyl moiety at N-3 and hydrogen at N-1 were found to be potent oral antihypertensive agents in the SHR with doses (mg/kg, po) for reducing systolic blood pressure (SBP) by 50

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）
• PRESS, JEFFREY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFREY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, RONALD K.;PRESS, JEFFERY B.;RAMPULLA, RICHARD A.;MCNALLY, JAMES +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1786-1793
  作者：RUSSELL, RONALD K.、PRESS, JEFFERY B.、RAMPULLA, RICHARD A.、MCNALLY, JAMES +

  DOI：——

  日期：——
• US4670560A
  申请人：——

  公开号：US4670560A

  公开（公告）日：1987-06-02
• US4707550A
  申请人：——

  公开号：US4707550A

  公开（公告）日：1987-11-17