1-[{4-(2-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 1392654-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[{4-(2-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1-[[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1392654-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BrClN₃O₂
• 分子量: 462.774
• InChiKey: QXZVVSILICXYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(2-氯苯基)哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到1-[{4-(2-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-（2-氟苯基）-和3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2,5-二酮的新N-曼尼希碱的合成和抗惊厥活性。第二部分

  摘要：

  已经描述了3-（2-氟苯基）-和3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2，5-二酮的新的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥活性。在最大电击惊厥试验（MES）和皮下戊四氮癫痫发作试验（sc PTZ）腹膜内给药后，在小鼠中进行初始抗惊厥筛选。应用旋转试验测定神经毒性。小鼠体内的结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。在sc PTZ测试中只有7个分子显示出保护作用。口服给予大鼠的MES癫痫发作的定量评估显示，最活跃的是1-[{{4-（4-氟苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷- 2,5-二酮（14）的ED 50为7.4 mg / kg和1-[{{4-（3-溴苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-（2-溴苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（16） ED 50为26.4 mg / kg。与用作参考抗癫痫药的苯妥英相比，这些分子更有效，神经毒性也更低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.032