2-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid | 1258652-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
• CAS: 1258652-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• mdl: MFCD17480477
• 分子量: 227.26
• InChiKey: SDTQQTUDFXUEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHENYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  [FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYLCARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂化合物，其中X、R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的使用，单独或与其他HBV抑制剂结合使用。

  公开号：

  WO2014161888A1

文献信息

• Synthesis of Boc-protected 4,5-methano-β-proline
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.038

  日期：2014.5

  An efficient method for the preparation of Boc-protected 4,5-methano-β-proline—a novel bicyclic cyclopropane-containing β-amino acid—was developed, starting from readily available itaconic acid. A modified Simmons–Smith reaction was used for the construction of the cyclopropane ring. The method allowed for the synthesis of both cis and trans isomers of the title compound in 49% total yield and can

  从容易获得的衣康酸开始，开发了一种有效的方法来制备Boc保护的4,5-甲氧基-β-脯氨酸（一种新型的双环含环丙烷的β-氨基酸）。改良的Simmons-Smith反应用于构建环丙烷环。该方法允许以49％的总收率合成标题化合物的顺式和反式异构体，并且可用于克规模的制备。还开发了一种以克数为单位制备5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯的方法，所述5-氧吡咯烷-3-羧酸甲酯是合成方案中的关键中间体之一。
• N-PHENYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20160051512A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的乙型肝炎病毒（HBV）复制抑制剂，包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物、溶剂化物，其中X、R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包含它们的制药组合物及其在乙型肝炎疗法中的使用，可单独使用或与其他HBV抑制剂联合使用。
• N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10398677B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R1, R2, R3 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  式 (I) 的 HBV 复制抑制剂 包括立体化学异构体形式及其盐类、水合物、溶液，其中 X、R1、R2、R3 和 R4 具有本文所定义的含义。 本发明还涉及制备所述化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们在 HBV 治疗中单独或与其他 HBV 抑制剂联合使用的情况。
• US9895349B2
  申请人：——

  公开号：US9895349B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• [EN] N-PHENYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYLCARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014161888A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of HBV replication of Formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein X, R1, R2, R3 and R4 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂化合物，其中X、R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的使用，单独或与其他HBV抑制剂结合使用。