N-(2-octyldodecyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide | 1043023-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-octyldodecyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide
• 英文别名: 4,12-Dibromo-8-(2-octyldodecyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione；4,12-dibromo-8-(2-octyldodecyl)-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-60-4
• 化学式: C₃₀H₄₃Br₂NO₂S₂
• 分子量: 673.617
• InChiKey: JUFYCZDDSRLBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-octyldodecyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到5-(2-octyldodecyl)-2,8-bis(2-thienyl)-4H-dithieno[3,2-c:2',3'-e]azepine-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩桥联的BTI和茚并茚单元共轭聚合物的合成及性能

  摘要：

  我们报道了用于有机太阳能电池（OSC）的具有高平面度的电子推动单元二氢茚并[ 2,1- a ]茚基（ININE）的新型共轭聚合物。合成了包含N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二苯甲酰亚胺（BTI）的电子牵引单元和ININE的电子推动单元的共轭聚合物P1和P2的牵引模式太阳辐射。通过使用Stille聚合与Pd（0）催化剂结合电子牵引单元和推动单元，合成了聚合物。P2薄膜的吸收峰（其中噻吩单元连接了电子拉动单元和推动单元）移到了比以下波长更长的区域P1。两种合成的聚合物提供了在-5.76和-5.59 eV之间的最高占据分子轨道的深能级和在-3.65和-3.55 eV之间的最低未占据分子轨道的合适能级。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10713
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-octyldodecyl)-5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二甲酰亚胺单元的聚合物的合成与性能

  摘要：

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10435

文献信息

• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2
• (Semi)ladder-Type Bithiophene Imide-Based All-Acceptor Semiconductors: Synthesis, Structure–Property Correlations, and Unipolar n-Type Transistor Performance
  作者：Yingfeng Wang、Han Guo、Alexandra Harbuzaru、Mohammad Afsar Uddin、Iratxe Arrechea-Marcos、Shaohua Ling、Jianwei Yu、Yumin Tang、Huiliang Sun、Juan Teodomiro López Navarrete、Rocio Ponce Ortiz、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b02144

  日期：2018.5.16

  extension of the ladder-type building blocks appears to have a large impact on the motion freedom of the building blocks and the polymer chains during film formation, thus negatively affecting film morphology and charge carrier mobility. The result indicates that synthesizing building blocks with more extended ladder-type backbone does not necessarily lead to improved mobilities. This study marks a significant

  高性能单极n型有机半导体的开发仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，合成了全受体联噻吩酰亚胺基梯型小分子 BTI n 和半梯型均聚物 PBTI n (n = 1-5)，并深入研究了它们的结构-性能相关性。发现 Pd 催化的 Stille 偶联优于 Ni 介导的 Yamamoto 偶联，可以生产具有更高分子量和改善聚合物质量的聚合物，从而大大增加电子迁移率（μe）。由于它们的全受体骨架，这些聚合物在有机薄膜晶体管中都表现出单极性 n 型传输，伴随着低关断电流 (10-10-10-9 A)、大开/关电流比 (106)和小阈值电压（~15-25 V）。最高μe，高达3.71 cm2 V-1 s-1，由最短单体单元的 PBTI1 得到。随着单体尺寸的扩大，PBTI5 的 μe 下降了 2 个数量级至 0.014 cm2 V-1 s-1。在它们的同源 BTI n 小分子中也观察到 μe 的这种单调减少。正如拉曼光谱和
• Photovoltaic Properties of π-Conjugated Polymers Based on Fused Cyclic Imide and Amide Skeletons
  作者：Yuichi Tsuchii、Taiki Menda、Sunbin Hwang、Takuma Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.20220336

  日期：2023.2.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED POLYMER, CONJUGATED POLYMER, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, SOLAR CELL, AND SOLAR CELL MODULE
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20140243488A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention addresses a problem of obtaining a conjugated polymer having a higher molecular weight through coupling reaction of monomers using a transition metal catalyst. The invention relates to a method for producing a conjugated polymer, which comprises polymerizing one or more monomers through a coupling reaction, wherein the coupling reaction of the monomer is carried out by using one or more kinds of homogeneous transition metal complex catalysts and one or more kinds of heterogeneous transition metal complex catalysts in combination.
• US8859714B1
  申请人：——

  公开号：US8859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14