3-cyano<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine | 172292-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyano<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile；4-Cyano-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridin；3-cyano-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile；triazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 172292-33-0
• 化学式: C₇H₄N₄
• 分子量: 144.136
• InChiKey: VYIVTFUZGSIQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-cyano-7-iodo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的去质子性镁化和阳离子化

  摘要：

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo801675h
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyano<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化[3 + 2]烯胺和吡啶并三唑对吲嗪的环加成反应

  摘要：

  建立了一种高效的铜催化体系，用于通过烯胺和吡啶并三唑的氧化[3+2]环加成合成高功能中氮茚。该模块化平台与广泛的功能组兼容，包括自然和复杂的骨架，允许后期修改。它具有步骤经济、高度区域选择性和易于操作的特点，并已被应用于构建具有有效活性的小分子，通过吡啶并三唑、胺和醛的一锅反应抑制 VEGF-NRP1 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00063

文献信息

• Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring-Chain Valence Equilibria of 4<i>H</i> -Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrazines
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000210

  日期：2020.5.22

  The 1,6‐electrocyclization of 1‐(2‐pyridyl)‐2‐azabuta‐1,3‐dienes, obtained by RhII‐catalyzed reaction of pyridotriazoles with 2H‐azirines, affords stable non‐aromatic 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrazines despite the fact that the reaction proceeds with irreversible dearomatization of the pyridine aromatic system.

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。
• Triazolopyridines 20. Hydrogenation reactions
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Mostafá Elmasnouy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00761-9

  日期：1999.10

  Hydrogenation reactions of some [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines and their benzo derivatives, [1,2,3]-triazolo[1,5-a]quinoline and [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline are studied. In general, the pyridine ring is more easily hydrogenated than the triazole or benzene rings.

  某些[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶及其苯并衍生物，[1,2,3]-三唑并[1,5- a ]喹啉和[1,2,3]的氢化反应研究了三唑并[5，1- a ]异喹啉。通常，吡啶环比三唑或苯环更容易氢化。
• Triazolopyridines. 16 1. lithiation of 3-cyano[1,2,3]triazolo[1,5-a]-pyridine
  作者：Gurnos Jones、Deborah J. Mouat、Mark A. Pitman、Edward Lunt、David J. Lythgoe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00652-o

  日期：1995.10

  Various methods for the synthesis of 3-cyanotriazolopyridine 8 by diazo transfer to 2-pyridylacetonitrile are described. Lithiation of the triazolopyridine 8 using LDA or TMPA followed by quenching with TMS chloride, gave the 4-mono-, the 7-mono-,and the 4,7- di TMS derivatives 14, 18, and 15, and the amidines 16 and 17, in contrast to the previously reported regiospecific attack at position 7. A Grignard reaction on compound 8 gave 3-propionyl triazolopyridine, 13.
• BALLI H.; LOEW R.; MUELLER V.; REMPFLER H.; SEZEN-GEZGIN A., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 97-103
  作者：BALLI H.、 LOEW R.、 MUELLER V.、 REMPFLER H.、 SEZEN-GEZGIN A.

  DOI：——

  日期：——
• Deprotonative Magnesation and Cadmation of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Fernando Blanco、Aïcha Derdour、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1021/jo801675h

  日期：2009.1.2

  [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridine and 3-substituted derivatives were regioselectively metalated at the 7 position using either Bu3MgLi or (TMP)3CdLi, the former at −10 °C and the latter at room temperature. The lithium arylmagnesates (R = H, Me, Ph) proved to react with iodine (34−75%) or 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (32−51%). Attempts to obtain the cross-coupling products using 2-bromopyridine under

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。