2-(ethynylsulfonyl)propane | 20526-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(ethynylsulfonyl)propane
• 英文别名: (propane-2-sulfonyl)-ethyne；Aethinyl-isopropyl-sulfon；Ethynyl-isopropyl-sulfon；i-Propyl-acetylen-sulfon；2-Ethynylsulfonylpropane
• CAS: 20526-34-5
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: YSGYCRRCFIBVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 2-(ethynylsulfonyl)propane 反应 27.0h， 以63%的产率得到N-Boc-2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-α-Isokainic Acid and (±)-α-Dihydroallokainic Acid Using a Decarboxylative Ramberg-Bäcklund Reaction

  摘要：

  通过串联自由基加成-均烯丙基重排和脱羧Ramberg-Bäcklund反应作为关键步骤，实现了对（±）-α-异卡因酸和（±）-α-二氢别卡因酸的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868477
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylmercapto-acetylen 在 过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(ethynylsulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-α-Isokainic Acid and (±)-α-Dihydroallokainic Acid Using a Decarboxylative Ramberg-Bäcklund Reaction

  摘要：

  通过串联自由基加成-均烯丙基重排和脱羧Ramberg-Bäcklund反应作为关键步骤，实现了对（±）-α-异卡因酸和（±）-α-二氢别卡因酸的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868477

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Kainoid Amino Acids from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes Using Tandem Radical Addition-Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/jo0513865

  日期：2005.10.1

  or aryl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes serve as precursors in syntheses of the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 43, α-kainic acid 12, α-isokainic acid 14, and α-dihydroallokainic acid 77. The key step in these syntheses is the intermolecular radical addition of 2-iodoethanol to a N-Boc 2-(alkyl or aryl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 7 to induce nitrogen-directed

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。
• Syntheses of (±)-α-Isokainic Acid and (±)-α-Dihydroallokainic Acid Using a Decarboxylative Ramberg-Bäcklund Reaction
  作者：David Hodgson、Shuji Hachisu、Mark Andrews

  DOI：10.1055/s-2005-868477

  日期：——

  Total syntheses of (±)-α-isokainic acid and (±)-α-dihydroallokainic acid have been achieved via tandem radical addition-homoallylic rearrangement and a decarboxylative Ramberg-­Bäcklund reaction as the key steps.

  通过串联自由基加成-均烯丙基重排和脱羧Ramberg-Bäcklund反应作为关键步骤，实现了对（±）-α-异卡因酸和（±）-α-二氢别卡因酸的全合成。