4-benzyl-N-tritylpiperidine | 544478-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-benzyl-N-tritylpiperidine
• 英文别名: 4-Benzyl-1-tritylpiperidine
• CAS: 544478-05-9
• 化学式: C₃₁H₃₁N
• 分子量: 417.594
• InChiKey: CQOFQODPDUTPIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  522.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N-tritylpiperidine 在 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Detritylation of N -Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process

  摘要：

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822358
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-benzyl-N-tritylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Detritylation of N -Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process

  摘要：

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822358

文献信息

• Single-step conversion of N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl amines to t-butyl carbamates using polymethylhydrosiloxane
  作者：S. Chandrasekhar、B.Nagendra Babu、Ch.Raji Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00172-2

  日期：2003.3

  t-Butyl carbamates were obtained efficiently in high yields from the corresponding N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl precursors in a single-step reductive transformation employing polymethylhydrosiloxane and di-t-butyl dicarbonate under Pd(OH)(2)/C catalysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Detritylation of<b> <i>N</i> </b>-Tritylamines via a Naphthalene-Catalyzed Lithiation Process
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2004-822358

  日期：——

  The reaction of aliphatic and aromatic secondary and tertiary N-tritylamines 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive detritylation, affording the corresponding amines 2 in good to excellent yields. The trityl group could selectively be removed in the presence of an allyl or a benzyl group. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalized N-tritylamines. The chemoselectivity between the trityl-nitrogen and the trityl-oxygen bond cleavages was also studied. This methodology represents an efficient deprotection of N-tritylamines under nonacidic reaction conditions.

  非芳香族和芳香族的二级和三级N-三苯基胺1与锂粉和催化量的萘反应导致还原性去三苯基化，得到相应的胺2，产率良好至优异。在存在烯丙基或苄基的情况下，可以选择性去除三苯基基团。去三苯基化过程成功扩展到多个羟基、醚基和氨基功能化的N-三苯基胺。还研究了三苯基氮和三苯基氧键断裂之间的化学选择性。这种方法在非酸性反应条件下有效地去保护了N-三苯基胺。