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N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-chloroaniline | 769910-25-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-chloroaniline
英文别名
N-[3-(4-benzyl-1-piperidyl)propyl]-3-chloroaniline
N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-chloroaniline化学式
CAS
769910-25-0
化学式
C21H27ClN2
mdl
——
分子量
342.912
InChiKey
PZAAFAKPECYSFA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.6
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    15.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-chloroaniline盐酸 作用下, 以41%的产率得到N-[3-(4-Benzyl-1-piperidinyl)propyl]-3-chloroaniline dihydrochloride
    参考文献:
    名称:
    EP1180513
    摘要:
    公开号:
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives
    摘要:
    一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺(1)通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力,合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基(10i,IC50=0.057 μM;11b,IC50=0.050 μM)或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团(12e,IC50=0.038 μM)被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。
    DOI:
    10.1248/cpb.52.63
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文献信息

  • CCR5 antagonists as anti-HIV-1 agents. Part 2: Synthesis and biological evaluation of N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-N,N′-diphenylureas
    作者:Shinichi Imamura、Osamu Kurasawa、Yoshi Nara、Takashi Ichikawa、Youichi Nishikawa、Takehiro Iida、Shohei Hashiguchi、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Yoshihiro Sugihara
    DOI:10.1016/j.bmc.2004.02.004
    日期:2004.5
    We have previously reported the novel lead compound 1a as a CCR5 antagonist for treatment of HIV-1 infection. SAR studies on incorporating various acyl groups as a replacement for the 5-oxopyrrolidine-3-carbonyl group of the lead structure resulted in the discovery of N-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-N,N-1-diphenylurea (4a) with significantly improved CCR5 binding affinity. Substitutions (4-Cl, 4e,f; 4-Me, 4i) on the N'-phenyl ring further increased the binding affinity. Introduction of polar substituents on the phenyl ring of the 4-benzylpiperidine moiety enhanced the inhibitory activity of the HIV-1 envelope-mediated membrane fusion (4v,w), suggesting that polar substituents at this position can interfere effectively with HIV-1 cell entry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • EP1180513
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
  • CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives
    作者:Shinichi Imamura、Yuji Ishihara、Taeko Hattori、Osamu Kurasawa、Yoshihiro Matsushita、Yoshihiro Sugihara、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Shohei Hashiguchi
    DOI:10.1248/cpb.52.63
    日期:——
    A novel lead compound, N-3-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]propyl}-1-methyl-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide (1), was identified as a CCR5 antagonist by high-throughput screening using [125I]RANTES and CCR5-expressing CHO cells. The IC50 value of 1 was 1.9 μM. In an effort to improve the binding affinity of 1, a series of 5-oxopyrrolidine-3-carboxamides was synthesized. Introduction of 3,4-dichloro substituents to the central phenyl ring (10i, IC50=0.057 μM; 11b, IC50=0.050 μM) or replacing the 1-methyl group of the 5-oxopyrrolidine moiety with a 1-benzyl group (12e, IC50=0.038 μM) was found to be effective for improving CCR5 affinity. Compound 10i, 11b, and 12e also inhibited CCR5-using HIV-1 envelope-mediated membrane fusion with IC50 values of 0.44, 0.19, and 0.49 μM, respectively.
    一种新型的铅化合物N-3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺(1)通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力,合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基(10i,IC50=0.057 μM;11b,IC50=0.050 μM)或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团(12e,IC50=0.038 μM)被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。
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