2-tert-butoxy-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline | 1085755-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-tert-butoxy-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]quinoline
• CAS: 1085755-85-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: GNJGAZOXKQWGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉 、 4-苄基哌啶 、 potassium tert-butylate 在 cataCXium A 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-chloro-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序和选择性Buchwald-Hartwig胺化反应可控制6-溴-2-氯喹啉的官能化：合成Tec Src同源性3结构域的配体。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。

  DOI：

  10.1021/jo801808r

文献信息

• Sequential and Selective Buchwald−Hartwig Amination Reactions for the Controlled Functionalization of 6-Bromo-2-chloroquinoline: Synthesis of Ligands for the Tec Src Homology 3 Domain
  作者：Jessica A. Smith、Rhiannon K. Jones、Grant W. Booker、Simon M. Pyke

  DOI：10.1021/jo801808r

  日期：2008.11.21

  2-aminoquinolines using Buchwald-Hartwig chemistry. 6-Heterocyclic substitution of the 2-aminoquinoline has provided ligands with increased binding affinity for the SH3 domain relative to the lead compound, 2-aminoquinoline, that are the highest affinity ligands prepared to date. The key step in the synthesis of these compounds required a selective Buchwald-Hartwig amination of an aryl bromide in the

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。