3-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-indole | 414886-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 414886-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃
• 分子量: 309.386
• InChiKey: CKNQLJYCQLEECC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型多功能1,4-二（芳基/杂芳基）取代哌嗪衍生物作为潜在的抗结核和抗菌剂的设计、合成、生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  本文合成、表征了两个系列的新型多功能 1, 4-二（芳基/杂芳基）取代哌嗪衍生物（6a-d和7a-d），并对其抗结核、抗菌和抗真菌活性进行了评价。对各种醛的逐步还原、溴化和取代反应产生醇（2a-d）、溴化物（3a-d）和标题为中等至良好产率的新型化合物（ 6a-d和7a-d） （ 48- 85%）。评价了这些新化合物的抗结核和抗菌活性。化合物7a显示出与利福平几乎相等的有希望的抗结核活性（MIC：0.65 µg/mL），而除6b外，其余化合物对MTB H37Rv具有中等活性。化合物7a和6b对测试的真菌病原体表现出良好的活性。化合物7a和7b被证明是最好的细菌制剂。分子对接研究与体外结果一致。对接分析表明，所有合成的分子都与靶蛋白Mtb RNAP (PDB ID: 5UHC) 相当强地结合。所有化合物都在体外进行了评估使用MTT测定法对人癌细胞系MCF-7的细胞毒性作用。这些化合物显示出对细胞系的生长抑制作用，具有显着的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105568

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of indole-based 1,4-disubstituted piperazines as cytotoxic agents
  作者：MERİÇ KÖKSAL AKKOÇ、MİNE YARIM YÜKSEL、İREM DURMAZ、RENGÜL ÇETİN ATALAY

  DOI：10.3906/kim-1111-5

  日期：——

  A series of 3-[(4-substitutedpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole derivatives were synthesized, and their structures were confirmed by spectral analysis. All the compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against 3 human tumor cell lines: human liver (HUH7), breast (MCF7), and colon (HCT116). Among the designed derivatives, most of the compounds showed significant cytotoxicity against liver and colon cancer cell lines with lower IC_50} concentrations than the standard drug 5-fluorouracil. Compound 3s, with 3,4-dichlorophenyl substituent on the piperazine ring, was the most active in suppressing the growth of all screened cancer cells.

  一系列3-[(4-取代哌嗪-1-基)甲基]-1H-吲哚衍生物被合成，并通过光谱分析确认了其结构。所有化合物均在体外针对三种人肿瘤细胞系进行细胞毒性活性测试：人肝（HUH7）、乳腺（MCF7）和结肠（HCT116）。在设计的衍生物中，大多数化合物对肝癌和结肠癌细胞系显示出显著的细胞毒性，其IC_50}浓度低于标准药物5-氟尿嘧啶。化合物3s，其哌嗪环上具有3,4-二氯苯基取代基，在抑制所有筛选的癌细胞生长方面最为活跃。