(E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxyhex-3-en-2-one | 158782-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxyhex-3-en-2-one
• CAS: 158782-80-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: VUZPLFPPKPJIBW-CGLJGAHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxyhex-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 bis(trifluoroethyl) n-butylboronate 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl-[(2S,5R)-6,6-diethoxy-5-(4-methoxyphenoxy)hexan-2-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the (−)-(6R,11R,14S)-Isomer of Colletallol

  摘要：

  The total synthesis of the (-)-(6R,11R,14S)-isomer of colletallol was achieved in 15 steps. The key steps of the sequence were the building of the macrocycle via two consecutive Wittig reactions, the first intermolecular and the second intramolecular, instead of the classical macrolactonization methods.

  DOI：

  10.1021/jo970020s
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Diaethoxy-acetonyliden-triphenylphosphoran 、 (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-diethoxyhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (5S)-1,1-diethoxy-5-t-butyldiphenylsilyloxy-hex-3-en-2-one: A new functionalized versatile chiral building block

  摘要：

  The title enone 3 is easily prepared from protected lactaldehyde. Highly diastereoselective reduction of 3 is only obtained with CBS reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73467-8

文献信息

• 10.1016/s0957-4166(97)00148-1
  作者：Amigoni、Schulz、Martin、Le Floc'h

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00148-1

  日期：——
• (5S)-1,1-diethoxy-5-t-butyldiphenylsilyloxy-hex-3-en-2-one: A new functionalized versatile chiral building block
  作者：Hervé Dumartin、Yves Le Floc'h、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73467-8

  日期：1994.9

  The title enone 3 is easily prepared from protected lactaldehyde. Highly diastereoselective reduction of 3 is only obtained with CBS reagents.
• Enantioselective Total Synthesis of the (−)-(6<i>R</i>,11<i>R</i>,14<i>S</i>)-Isomer of Colletallol
  作者：Sonia J. Amigoni、Loïc J. Toupet、Yves J. Le Floc'h

  DOI：10.1021/jo970020s

  日期：1997.9.1

  The total synthesis of the (-)-(6R,11R,14S)-isomer of colletallol was achieved in 15 steps. The key steps of the sequence were the building of the macrocycle via two consecutive Wittig reactions, the first intermolecular and the second intramolecular, instead of the classical macrolactonization methods.