N6-[N-benzylcarbamoyl]-2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-[(N-methylcarbamoyl)amino]adenosine | 1356927-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N6-[N-benzylcarbamoyl]-2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-[(N-methylcarbamoyl)amino]adenosine
• 英文别名: 1-benzyl-3-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(methylcarbamoylamino)methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]urea
• CAS: 1356927-53-1
• 化学式: C₃₂H₅₂N₈O₅Si₂
• 分子量: 684.986
• InChiKey: BXFGDYWLJUVKRK-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基氨基甲酸乙酯 、 5'-azido-2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-N6-(N-benzylcarbamoyl)adenosine 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到N6-[N-benzylcarbamoyl]-2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-[(N-methylcarbamoyl)amino]adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成，SAR，和新颖的抗增殖机理初步评价Ñ 6，5'-双-脲基和5'-氨基甲酰基- ñ 6个-ureidoadenosine衍生物

  摘要：

  我们已经开发了制备有效的方法Ñ 6，5'-双- ureidoadenosine衍生物和它们的5'-氨基甲酰基- ñ 6 -脲基同源。的治疗5'-叠氮基-5'-脱氧Ñ 6 - （ñ -烷基或-arylurea）腺苷衍生物（6A - d）用H 2 /钯-碳或PH 3次/时2 O，随后Ñ -甲基p -nitrophenylcarbamate给ñ 6，5'-双-脲基产品7A - d在49-78％的产率。5'-氨基甲酰基-N 6中的类似衍生物-ureido系列的制备方法是，先用N-甲基-对-硝基苯基氨基甲酸酯处理2'，3'- bis- O -TBS-腺苷（11），然后用适当的异氰酸酯酰化，得到13a - d，产率为45-69％。通过用氯甲酸乙酯处理5' - N-甲基脲基或5'- N-甲基氨基甲酰腺苷衍生物，在55中得到N 6-乙氧羰基衍生物（9和14），从而获得了一种更通用的途径来从这两个系列中获取

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.043

文献信息

• Synthesis, SAR, and preliminary mechanistic evaluation of novel antiproliferative N6,5′-bis-ureido- and 5′-carbamoyl-N6-ureidoadenosine derivatives
  作者：Jadd R. Shelton、Christopher E. Cutler、Marcelio Oliveira、Jan Balzarini、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.043

  日期：2012.1

  primary alkyl- or arylamines gave the corresponding N6,5′-bis-ureido- or 5′-carbamoyl-N6-ureidoadenosine derivatives in good yields (33–72% and 39–83%; 10a–e and 15a–e, respectively). Significant antiproliferative activities (IC50 ≈ 4–10 μg/mL) were observed for a majority of the N6,5′-bis-ureido derivatives, whereas the 5′-carbamoyl-N6-ureido derivatives were generally less active (IC50 >100 μg/mL). A

  我们已经开发了制备有效的方法Ñ 6，5'-双- ureidoadenosine衍生物和它们的5'-氨基甲酰基- ñ 6 -脲基同源。的治疗5'-叠氮基-5'-脱氧Ñ 6 - （ñ -烷基或-arylurea）腺苷衍生物（6A - d）用H 2 /钯-碳或PH 3次/时2 O，随后Ñ -甲基p -nitrophenylcarbamate给ñ 6，5'-双-脲基产品7A - d在49-78％的产率。5'-氨基甲酰基-N 6中的类似衍生物-ureido系列的制备方法是，先用N-甲基-对-硝基苯基氨基甲酸酯处理2'，3'- bis- O -TBS-腺苷（11），然后用适当的异氰酸酯酰化，得到13a - d，产率为45-69％。通过用氯甲酸乙酯处理5' - N-甲基脲基或5'- N-甲基氨基甲酰腺苷衍生物，在55中得到N 6-乙氧羰基衍生物（9和14），从而获得了一种更通用的途径来从这两个系列中获取