tert-butyl (6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexyl)carbamate | 147607-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: tert-butyl (6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexyl)carbamate
• 英文别名: N-BOC-N'-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)hexamethylendiamine；tert-butyl N-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 147607-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₅
• 分子量: 379.416
• InChiKey: WXVUTZJZIAWXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  活细胞熊果酸荧光衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然存在的熊果三萜类化合物，具有多种独特的生物活性。为了阐明其作用机制（MOA），通过与7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）荧光团缀合设计并合成了一系列UA（–）荧光衍生物。其中，对HCT116细胞表现出与UA相似的抗增殖活性（半数抑制浓度（IC）= 9.21 ± 0.50 µmol/L）。细胞成像实验表明，HCT116 细胞以剂量和时间依赖性方式快速吸收。然后，通过共聚焦显微镜研究发现，它定位于内质网 (ER)、溶酶体和线粒体，但不定位于 HCT116 细胞的细胞核中。初步MOA证明UA通过独特的细胞内分布机制（涉及ER和溶酶体）诱导自噬。总之，我们的工作为揭示UA作为抗肿瘤药物的分子机制提供了新的线索。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108825
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到tert-butyl (6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  活细胞熊果酸荧光衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然存在的熊果三萜类化合物，具有多种独特的生物活性。为了阐明其作用机制（MOA），通过与7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）荧光团缀合设计并合成了一系列UA（–）荧光衍生物。其中，对HCT116细胞表现出与UA相似的抗增殖活性（半数抑制浓度（IC）= 9.21 ± 0.50 µmol/L）。细胞成像实验表明，HCT116 细胞以剂量和时间依赖性方式快速吸收。然后，通过共聚焦显微镜研究发现，它定位于内质网 (ER)、溶酶体和线粒体，但不定位于 HCT116 细胞的细胞核中。初步MOA证明UA通过独特的细胞内分布机制（涉及ER和溶酶体）诱导自噬。总之，我们的工作为揭示UA作为抗肿瘤药物的分子机制提供了新的线索。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108825

文献信息

• New Fluorescent 2-Phenylindolglyoxylamide Derivatives as Probes Targeting the Peripheral-Type Benzodiazepine Receptor:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Valentina Sergianni、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Barbara Cosimelli、Enrico Abignente、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Leonardo Rossi、Vittorio Gremigni、Francesca Spinetti、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm061137o

  日期：2007.1.1

  Fluorescent ligands for the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) featuring the 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl moiety were synthesized, based on N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides, a potent, selective class of PBR ligands previously described by us. All the new ligands are moderately to highly potent at the PBR, with a complete selectivity over the central benzodiazepine receptor

  基于N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基乙酰胺，合成了具有7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基部分的外围型苯并二氮杂receptor受体（PBR）的荧光配体，是我们之前所述的有效的，选择性的PBR配体类别。所有这些新的配体在PBR上均具有中等至强效，对中心苯并二氮杂receptor受体具有完全的选择性。荧光显微镜检查的结果表明，这些探针在C6胶质瘤细胞的线粒体水平上特异性标记了PBR。
• Novel Irreversible Fluorescent Probes Targeting the 18 kDa Translocator Protein: Synthesis and Biological Characterization
  作者：Sabrina Taliani、Eleonora Da Pozzo、Marusca Bellandi、Sara Bendinelli、Isabella Pugliesi、Francesca Simorini、Concettina La Motta、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Barbara Cosimelli、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm100100q

  日期：2010.5.27

  The 18 kDa translocator protein (TSPO) is a mitochondrial protein whose basal density is altered in several diseases, with the result that the evaluation of its expression levels by means of molecular imaging techniques represents a promising diagnostic approach. Experimental procedures using a labeled ligand often cause loss of the bound probe, and consequently high affinity ligands covalently binding

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是一种线粒体蛋白，其基础密度在几种疾病中均发生了变化，其结果是，通过分子成像技术对其表达水平的评估代表了一种有前途的诊断方法。使用标记配体的实验程序通常会导致结合探针的丢失，因此需要共价结合受体蛋白的高亲和力配体来克服这个问题。我们先前已经描述了一系列作为有效的和选择性的TSPO配体的N，N-二烷基-（2-苯基吲哚-3-基）乙氧基叠氮化物。从这些衍生物开始，我们设计了新型的TSPO配体不可逆的轴承亲电异硫氰酸酯基（7，8），以及不可逆的NBD荧光探针（18）。通过[ 3 H] Ro 5-4864放射结合动力学测定法在大鼠组织匀浆上测量了新的不可逆配体的TSPO亲和力，所有化合物均显示出对靶蛋白的高亲和力。通过使用荧光光谱法在人神经胶质瘤细胞中进行了荧光不可逆TSPO探针18的进一步生物学表征。
• Fluorochrome Selection for Imaging Intraoperative Ovarian Cancer Probes
  作者：Maria Grazia Perrone、Paola Vitale、Morena Miciaccia、Savina Ferorelli、Antonella Centonze、Roberta Solidoro、Cristina Munzone、Carmela Bonaccorso、Cosimo Gianluca Fortuna、Katrin Kleinmanns、Line Bjørge、Antonio Scilimati

  DOI：10.3390/ph15060668

  日期：——

  cancer treatment. The presence of residual disease is an independent negative prognostic factor. Herein, we describe the synthesis and the “in vitro” evaluation of compounds as cyclooxygenase (COX)-1 inhibitors, the COX-1 isoform being an ovarian cancer biomarker, each bearing fluorochromes with different fluorescence features. Two of these compounds N-[4-(9-dimethylimino-9H-benzo[a]phenoxazin-5-ylamino)

  识别并切除所有肉眼可见的和微观的肿瘤以使患者摆脱疾病是卵巢癌治疗中的巨大挑战。残留疾病的存在是一个独立的负面预后因素。在此，我们描述了作为环氧合酶 (COX)-1 抑制剂的化合物的合成和“体外”评估，COX-1 亚型是卵巢癌生物标志物，每种都带有具有不同荧光特征的荧光染料。这些化合物中的两种 N-[4-(9-二甲基亚氨基-9H-苯并[a]吩恶嗪-5-基氨基)丁基]-2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺氯化物(RR11) 和 3-(6-(4-(2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺基)丁基)氨基-6-氧代己基)-2-[7-(1 ,3-二氢-1,1-二甲基-3-乙基 2H-苯并[e]二氢吲哚-2-亚基)-1,3,5-庚三烯基]-1,1-二甲基-3-(6-羧基) -己基)-1H-苯并[e]吲哚氯化物, 23 (MSA14) 在“体外”被发现是环氧合酶 (COX)-1
• Environmentally sensitive fluorescent probes with improved properties for detecting and imaging PDEδ in live cells and tumor slices
  作者：Keliang Li、Shanchao Wu、Gaopan Dong、Yu Li、Wei Wang、Guoqiang Dong、Zhanying Hong、Minyong Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108231

  日期：2023.2