tert-butyl (4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butyl)carbamate | 926020-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: tert-butyl (4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]butyl]carbamate
• CAS: 926020-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: KXGVCNQNMDWZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于术中卵巢癌成像探针的荧光染料选择

  摘要：

  识别并切除所有肉眼可见的和微观的肿瘤以使患者摆脱疾病是卵巢癌治疗中的巨大挑战。残留疾病的存在是一个独立的负面预后因素。在此，我们描述了作为环氧合酶 (COX)-1 抑制剂的化合物的合成和“体外”评估，COX-1 亚型是卵巢癌生物标志物，每种都带有具有不同荧光特征的荧光染料。这些化合物中的两种 N-[4-(9-二甲基亚氨基-9H-苯并[a]吩恶嗪-5-基氨基)丁基]-2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺氯化物(RR11) 和 3-(6-(4-(2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺基)丁基)氨基-6-氧代己基)-2-[7-(1 ,3-二氢-1,1-二甲基-3-乙基 2H-苯并[e]二氢吲哚-2-亚基)-1,3,5-庚三烯基]-1,1-二甲基-3-(6-羧基) -己基)-1H-苯并[e]吲哚氯化物, 23 (MSA14) 在“体外”被发现是环氧合酶 (COX)-1

  DOI：

  10.3390/ph15060668
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于术中卵巢癌成像探针的荧光染料选择

  摘要：

  识别并切除所有肉眼可见的和微观的肿瘤以使患者摆脱疾病是卵巢癌治疗中的巨大挑战。残留疾病的存在是一个独立的负面预后因素。在此，我们描述了作为环氧合酶 (COX)-1 抑制剂的化合物的合成和“体外”评估，COX-1 亚型是卵巢癌生物标志物，每种都带有具有不同荧光特征的荧光染料。这些化合物中的两种 N-[4-(9-二甲基亚氨基-9H-苯并[a]吩恶嗪-5-基氨基)丁基]-2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺氯化物(RR11) 和 3-(6-(4-(2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺基)丁基)氨基-6-氧代己基)-2-[7-(1 ,3-二氢-1,1-二甲基-3-乙基 2H-苯并[e]二氢吲哚-2-亚基)-1,3,5-庚三烯基]-1,1-二甲基-3-(6-羧基) -己基)-1H-苯并[e]吲哚氯化物, 23 (MSA14) 在“体外”被发现是环氧合酶 (COX)-1

  DOI：

  10.3390/ph15060668

文献信息

• New Fluorescent 2-Phenylindolglyoxylamide Derivatives as Probes Targeting the Peripheral-Type Benzodiazepine Receptor:  Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Valentina Sergianni、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Barbara Cosimelli、Enrico Abignente、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Leonardo Rossi、Vittorio Gremigni、Francesca Spinetti、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm061137o

  日期：2007.1.1

  Fluorescent ligands for the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) featuring the 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl moiety were synthesized, based on N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides, a potent, selective class of PBR ligands previously described by us. All the new ligands are moderately to highly potent at the PBR, with a complete selectivity over the central benzodiazepine receptor

  基于N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基乙酰胺，合成了具有7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基部分的外围型苯并二氮杂receptor受体（PBR）的荧光配体，是我们之前所述的有效的，选择性的PBR配体类别。所有这些新的配体在PBR上均具有中等至强效，对中心苯并二氮杂receptor受体具有完全的选择性。荧光显微镜检查的结果表明，这些探针在C6胶质瘤细胞的线粒体水平上特异性标记了PBR。
• Synthesis of conjugated spermine derivatives with 7-nitrobenzoxadiazole (NBD), rhodamine and bodipy as new fluorescent probes for the polyamine transport system
  作者：Yves Guminski、Martial Grousseaud、Sandrine Cugnasse、Viviane Brel、Jean-Philippe Annereau、Stéphane Vispé、Nicolas Guilbaud、Jean-Marc Barret、Christian Bailly、Thierry Imbert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.052

  日期：2009.5

  The synthesis of a series of conjugated spermine derivatives with benzoxadiazole, phenylxanthene or bodipy fluorophores is described. These fluorescent probes were used to identify the activity of the polyamine transport system (PTS). N-1-Methylspermine NBD conjugate 5 proved to have the optimal fluorescence characteristics and was used to show a selectivity for PTS-proficient CHO versus PTS-deficient CHO-MG cells. It can therefore be used as a tool for the selection of cells sensitive to cytotoxic compounds vectored through the PTS. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Environmentally sensitive fluorescent probes with improved properties for detecting and imaging PDEδ in live cells and tumor slices
  作者：Keliang Li、Shanchao Wu、Gaopan Dong、Yu Li、Wei Wang、Guoqiang Dong、Zhanying Hong、Minyong Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108231

  日期：2023.2