N-(4-iodophenyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine | 413611-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 413611-94-6
• 化学式: C₁₂H₇IN₄O₃
• 分子量: 382.117
• InChiKey: YCHZXTMBZKCBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 对碘苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-iodophenyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜溶液中4-氯-7-硝基硝基苯并呋喃与苯胺反应的非线性Brønsted和Hammett相关性

  摘要：

  研究了4-氯-7-硝基硝基苯并呋喃山1与4-X-取代苯胺2a-g（X = OH，OCH 3，CH 3，H，I，Cl和CN）的亲核芳香取代反应的动力学和机理。在25°C的二甲基亚砜（Me 2 SO）溶液中溶解。由于给电子取代基的正偏差，所有研究的苯胺的log k 1相对于σ的哈米特图都是非线性的。但是，相应的汤川-Tsuno图导致与σ+ r（σ + -σ）的良好线性相关。相应的布朗斯台德型情节也非线性的，即，斜率（β NUC）随着苯胺碱度的降低，从1.60变为0.56。这些结果表明，从极性较低的亲核试剂（X = I，Cl和CN）的极性S N Ar过程转变为碱性较高的亲核试剂（X = OH，OCH 3和CH 3）的单电子转移机理发生了变化。。在本系统中，1与苯胺2a–d的反应获得的令人满意的log k 1与E o的相关性与所提出的机理是一致的。有趣的是，β NUC = 1.60值测定1在我2SO反映了S

  DOI：

  10.1002/kin.20751

文献信息

• Nonlinear Brønsted and Hammett Correlations Associated with Reactions of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan with Anilines in Dimethyl Sulfoxide Solution
  作者：I. Jmaoui、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1002/kin.20751

  日期：2013.3

  mechanism of nucleophilic aromatic substitution reactions of 4‐chloro‐7‐nitrobenzofurazan 1 with 4‐X‐substituted anilines 2a–g (X = OH, OCH3, CH3, H, I, Cl, and CN) are investigated in a dimethyl sulfoxide (Me2SO) solution at 25°C. The Hammett plot of log k1 versus σ is nonlinear for all the anilines studied due to positive deviations of the electron‐donating substituents. However, the corresponding Yukawa–Tsuno

  研究了4-氯-7-硝基硝基苯并呋喃山1与4-X-取代苯胺2a-g（X = OH，OCH 3，CH 3，H，I，Cl和CN）的亲核芳香取代反应的动力学和机理。在25°C的二甲基亚砜（Me 2 SO）溶液中溶解。由于给电子取代基的正偏差，所有研究的苯胺的log k 1相对于σ的哈米特图都是非线性的。但是，相应的汤川-Tsuno图导致与σ+ r（σ + -σ）的良好线性相关。相应的布朗斯台德型情节也非线性的，即，斜率（β NUC）随着苯胺碱度的降低，从1.60变为0.56。这些结果表明，从极性较低的亲核试剂（X = I，Cl和CN）的极性S N Ar过程转变为碱性较高的亲核试剂（X = OH，OCH 3和CH 3）的单电子转移机理发生了变化。。在本系统中，1与苯胺2a–d的反应获得的令人满意的log k 1与E o的相关性与所提出的机理是一致的。有趣的是，β NUC = 1.60值测定1在我2SO反映了S