1-(3-azidopropyl)piperidine | 959574-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)piperidine
• CAS: 959574-80-2
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• 分子量: 168.242
• InChiKey: COOBGDQALSJAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)piperidine 在 盐酸 作用下， 生成 1-(3-azidopropyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  First Metal-Containing Histamine H₃ Receptor Ligands

  摘要：

  Iron-containing ligands targeting the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) were prepared. The compounds contain ferrocene sandwich complexes coupled via different linkers to a basic hH(3)R antagonist/inverse agonist pharmacophore. In a click chemistry approach, a triazole was successfully inserted as a new linking element. Two ferrocenylmethylamines and a ferrocenyltriazole were the most affine hH(3)R ligands within this series, showing receptor binding in the nano- and subnanomolar concentration range.

  DOI：

  10.1021/ol100419y
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-azidopropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  “点击化学”合成具有1,2,3-三唑部分的新型天然产物笼养型氧杂蒽，其具有改善的类药物性质，作为口服活性抗肿瘤剂。

  摘要：

  DDO-6101是一种类似天然产物的笼状x吨酮，以前是在我们的实验室中基于藤黄天然产物藤黄酸（GA）的药效团构架发现的，在体外显示出强的细胞毒性，但由于其不良的类药物特性而在体内的疗效较差。为了改善类药物性质和体内抗肿瘤能力，已经通过“点击化学”有效地合成了一系列新的十种带有三唑的笼状黄酮酮DDO-6101衍生物，并评估了它们的体外抗肿瘤活性和类药物性质。大多数目标化合物对A549，HepG2，HCT116和U2OS癌细胞具有持续的细胞毒性，并具有改善的水溶性和通透性。值得注意的是，这些笼罩的氧杂蒽酮还对紫杉醇抗性或顺铂抗性的A549癌细胞具有活性。考虑到体外活性和类药物性质，化合物8g已被推进体内功效实验。结果显示，在A549移植的小鼠模型中，静脉内或经口给药8g（命名为DDO-6318）比先导DDO-6101更有效，并且它可能是有希望的抗肿瘤候选药物，可以进一步评估。

  DOI：

  10.3390/molecules22111834

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US20200299282A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Substituted cinnamamide compounds and analogs, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代肉桂酰胺化合物和类似物、制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物和药物、以及使用这类化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180244653A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  In alternative embodiments, provided are selective agonists having a high affinity for the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR), assays for selectivity of nicotinic receptor subtype and ligand-gated ion channel subtype based on receptor occupation and response, behavioral assessments for reversing cognitive impairment after scopolamine treatment, enhancing memory retention over time, pharmaceutical compositions and formulations and devices comprising them, and methods for making and using them, including characterizing and efficiently assaying them for receptor subtype selectivity. In alternative embodiments, provided are substituted anti 1,2,3-triazoles compounds with high affinity, and selective binding, for the alpha7 nicotine acetylcholine receptor (α7 nAChR), as exemplified by 5-(1-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND1”), 5-((quinuclid-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND8”) and 3-(4-hydroxyphenyl-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine (“QND8”). In alternative embodiments, provided are products of manufacture such as pumps, devices, syringes and the like comprising a compound, pharmaceutical composition or formulation as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。
• Discovery of Novel 11-Triazole Substituted Benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolone Derivatives as <i>c-myc</i> G-Quadruplex Specific Stabilizers via Click Chemistry
  作者：De-Ying Zeng、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Wang Peng、Shu-Ling Lin、Qi Zhang、Xiao-Xuan Su、Ming-Hao Hu、Honggen Wang、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Tian-Miao Ou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00016

  日期：2017.7.13

  The specificity of nucleic acids’ binders is crucial for developing this kind of drug, especially for novel G-quadruplexes’ binders. Quindoline derivatives have been developed as G-quadruplex stabilizers with good interactive activities. In order to improve the selectivity and binding affinity of quindoline derivatives as c-myc G-quadruplex binding ligands, novel triazole containing benzofuroquinoline

  核酸结合剂的特异性对于开发这种药物至关重要，特别是对于新型G-四链体结合剂。喹啉衍生物已开发为具有良好相互作用活性的G-四链体稳定剂。为了提高喹啉衍生物作为c-myc G-四链体结合配体的选择性和结合亲和力，通过一系列炔烃的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了新型的含三唑的苯并呋喃喹啉衍生物（T-BFQs）。和叠氮化物的构建基块。对c-myc的选择性这些新颖的T-BFQ的G四联体DNA显着改善，结合亲和力也明显增加。进一步的细胞和体内实验表明，T-BFQs对肿瘤细胞的增殖具有抑制活性，大概是通过下调c-myc基因的转录来实现的。我们的发现拓宽了特定G-四链体稳定剂的修饰策略。