(4-Aminopyridin-3-yl) piperidine-1-carboxylate | 142222-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-Aminopyridin-3-yl) piperidine-1-carboxylate
• CAS: 142222-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: PEWIPTPLJZZOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanimidamide, N'-(3-hydroxy-4-pyridinyl)-N,N-dimethyl- 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-Aminopyridin-3-yl) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419

文献信息

• Pyridyl Non-Aromatic Nitrogen-Containing Heterocyclic-1-Carboxylate Compound
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20100009971A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound or its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate compound of the present disclosure is also useful in the treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  一种新型的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物或其药学上可接受的盐具有强效的FAAH抑制活性。此外，本公开的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯化合物也可用于治疗尿频、尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。
• Pyridyl Non-Aromatic Nitrogen-Containing Heterocyclic-1-Carboxylate Derivative
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20080306046A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [Problem] To provide a compound usable for treatment of diseases associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), especially for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain. [Means for Solution] We have found that a novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative and its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative of the present invention has an excellent effect for increasing an effective bladder capacity, an excellent effect for relieving urinary frequency and an excellent anti-allodynia effect, and is therefore usable for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  [问题] 提供一种可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关的疾病的化合物，特别是用于治疗尿频和尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。 [解决方法] 我们发现一种新型的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐具有强效的FAAH抑制活性。此外，本发明的吡啶基非芳香性含氮杂环-1-羧酸酯衍生物具有优异的增加有效膀胱容量的效果，优异的缓解尿频的效果和优异的抗痛觉过敏效果，因此可用于治疗尿频和尿失禁、过度活跃的膀胱和/或疼痛。
• PYRIDYL NON-AROMATIC NITROGENATED HETEROCYCLIC-1-CARBOXYLATE ESTER DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1849773A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  [Problem] To provide a compound usable for treatment of diseases associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), especially for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain. [Means for Solution] We have found that a novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative and its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative of the present invention has an excellent effect for increasing an effective bladder capacity, an excellent effect for relieving urinary frequency and an excellent anti-allodynia effect, and is therefore usable for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  [问题]提供一种可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关疾病的化合物，特别是用于治疗尿频和尿失禁、膀胱过度活动症和/或疼痛。 [解决方法]我们发现，一种新型吡啶基非芳香族含氮杂环-1-羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐具有强效的 FAAH 抑制活性。此外，本发明的吡啶基非芳香族含氮杂环-1-羧酸酯衍生物在增加有效膀胱容量方面效果显著，在缓解尿频方面效果显著，在抗排尿障碍方面效果显著，因此可用于治疗尿频和尿失禁、膀胱过度活动症和/或疼痛。
• Piperidine and piperazine carboxylates as FAAH inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2607362A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  [Problem] To provide a compound usable for treatment of diseases associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), especially for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain. [Means for Solution] We have found that a novel pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative and its pharmaceutically acceptable salt has a potent FAAH-inhibitory activity. Further, the pyridyl non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic-1-carboxylate derivative of the present invention has an excellent effect for increasing an effective bladder capacity, an excellent effect for relieving urinary frequency and an excellent anti-allodynia effect, and is therefore usable for treatment of urinary frequency and urinary incontinence, overactive bladder and/or pain.

  [问题]提供一种可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关疾病的化合物，特别是用于治疗尿频和尿失禁、膀胱过度活动症和/或疼痛。 [解决方法]我们发现，一种新型吡啶基非芳香族含氮杂环-1-羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐具有强效的 FAAH 抑制活性。此外，本发明的吡啶基非芳香族含氮杂环-1-羧酸酯衍生物在增加有效膀胱容量方面效果显著，在缓解尿频方面效果显著，在抗排尿障碍方面效果显著，因此可用于治疗尿频和尿失禁、膀胱过度活动症和/或疼痛。
• Piperazine derivatives for the treatment of urinary incontinence and pain
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1849773B1

  公开（公告）日：2013-10-16