methyl (1S,2R)-2-<(2-methylsulfonyl)ethoxycarbonylamino>-1-cyclohex-4-ene carboxylate | 109577-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-<(2-methylsulfonyl)ethoxycarbonylamino>-1-cyclohex-4-ene carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-[(2-methylsulfonyl)ethoxycarbonylamino]-1-cyclohex-4-ene carboxylate；methyl (1S,6R)-6-(2-methylsulfonylethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 109577-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆S
• 分子量: 305.352
• InChiKey: VCXFUGSLJUCZID-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-<(2-methylsulfonyl)ethoxycarbonylamino>-1-cyclohex-4-ene carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成旋光性5,6--卡巴培南抗生素的关键中间体

  摘要：

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83870-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 生成 methyl (1S,2R)-2-<(2-methylsulfonyl)ethoxycarbonylamino>-1-cyclohex-4-ene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996

文献信息

• An efficient synthesis of a key intermediate for optically active 5,6--carbapenem antibiotics
  作者：Norikazu Tamura、Yasuhiko Kawano、Yoshihiro Matsushita、Kouichi Yoshioka、Michihiko Ochiai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83870-8

  日期：1986.1

  A versatile intermediate (18) for optically active 5,6--carbapenem antibiotics was synthesized with a highly regioselective intramolecular aldol condensation as a key step.

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。
• Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.
  作者：NORIKAZU TAMURA、HIDEAKI NATSUGARI、YASUHIKO KAWANO、YOSHIHIRO MATSUSHITA、KOUICHI YOSHIOKA、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.35.996

  日期：——

  A new type of 5, 6-cis-carbapenems (racemic) having a sulfonyl group in the C-6 side-chain were synthesized by employing the synthetic methodology reported in our previous papers, and an alternative stereocontrolled synthesis of these 5, 6-cis-carbapenems was achieved starting from 8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (14) via an intramolecular aldol condensation as the key step. Chiral 5, 6-cis-carbapenems were also synthesized from (1S, 6R) -8-oxo-7-azabicyclo [4.2.0] oct-3-ene (29), which was derived from cis-1, 2, 5, 6-tetrahydrophthalic anhydride. The carbapenems thus obtained proved to be highly stable to the mouse kidney homogenate, and most of them showed good antibacterial activity as well as potent β-lactamase inhibitory activity.

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。