4-methyl-2,3-pentadienyl methyl carbonate | 157336-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,3-pentadienyl methyl carbonate
• CAS: 157336-76-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IKFJQONTSXDKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 4-methyl-2,3-pentadienyl methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 作用下， 生成 Methyl 12-ethenyl-13-methyltetradec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化碳酸2,3-链二烯基酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，可以轻松合成2-取代的1,3-丁二烯衍生物

  摘要：

  和2-烷基-1,3-丁二烯衍生物（ - 2-芳基- ，2-（1-烯基）的合成2由2,3-丁二烯基碳酸酯的钯催化交叉偶联反应）（1）描述了具有9-烷基-9-双环[3.3.1]壬烷（9-烷基-9-BBN），1-烯基硼酸或芳基硼酸的烷氧基。该反应与钯-膦配合物在中性条件下区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85281-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-2,3-pentadienyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼化的硼化反应：2-芳基1,3-丁二烯的高效合成

  摘要：

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306843

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• A Pd-catalyzed ring opening coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols
  作者：Jie Lin、Tonghao Zhu、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc00979e

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols was developed, affording valuable 1,3-diene products with different functional groups efficiently under mild reaction conditions. Gram scale synthesis was easily conducted with synthetic transformations demonstrated.

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。
• Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 7961-7968
  作者：Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio

  DOI：——

  日期：——