n-butylamino dichlorotriazine | 7386-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: n-butylamino dichlorotriazine
• 英文别名: 2-butylamino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；4,6-Dichlor-2-butylamino-1,3,5-triazin；2-Butylamino-4,6-dichlor-s-triazin；2,4-dichloro-6-n-butylamino-1,3,5-triazine；butyl-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine；butyl-(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine；Butyl-(dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-amin；2,4-dichloro-6-N-butylamino-s-triazine；N-Butyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 7386-40-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 221.089
• InChiKey: CIYATNIICRXGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylamino dichlorotriazine 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  弓形虫组织蛋白酶 L 的三嗪腈抑制剂的发现和优化，用于潜在治疗中枢神经系统慢性弓形虫病。

  摘要：

  大约有 20 亿人被感染，嗜神经性原生动物弓形虫仍然是最普遍和传染性最强的寄生虫之一。弓形虫感染是美国食源性疾病导致死亡的第二大原因，在免疫功能低下的患者中引起严重疾病，并与几种认知和神经系统疾病相关。目前，不存在能够消除中枢神经系统 (CNS) 持续感染的疗法。在这项研究中，我们报告了弓形虫组织蛋白酶 L ( Tg ) 的三嗪腈抑制剂的鉴定。CPL) 来自高通量筛选及其后续优化。通过合理的设计，我们将抑制剂效力提高到低至 5 nM，确定了可用于异构体选择性的药效团特征（Tg CPL 与人类异构体相比高达 7 倍），并提高了代谢稳定性 ( t 1/2 > 60在代谢物 ID 研究的指导下，小鼠肝微粒体中的 min）。我们证明了这类化合物能够穿过小鼠的血脑屏障（2 小时时脑/血浆 1:1）。重要的是，我们还首次证明用三嗪腈抑制剂在体外治疗刚地弓形虫缓殖子囊肿可降低寄生虫的存活率，其功效相当于Tg

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00674
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 正丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-butylamino dichlorotriazine
  参考文献：
  名称：

  基于三聚氰胺，氰尿酸基序的新型氢键组装体。

  摘要：

  本文报道了新型氢键结合体1（3）.CA的形成，该反应是通过将氰尿酸（CA）与三聚氰胺衍生物1混合而获得的，其中三个可能的H键阵列中的两个已被封闭。四个成分通过9个氢键结合在一起，形成一个刚性平面结构，其中一个中央CA（三个ADA图案：A =受体，D =供体）被氢键合到三个外围的三聚氰胺衍生物（DAD图案）上。此外，描述了氢键结合的组装体2-4.CA和CA的合成和组装研究，该组装体由三种共价连接的三聚氰胺衍生物组成。组件2-4.CA的整体热力学稳定性优于1（3）.CA（I（Tm）= 9 vs 3.6）。通过（1）1 H NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法确认了在氯仿中2.CA络合物的存在。用手性或荧光基团（R（3））替代三聚氰胺使得能够通过CD和荧光光谱研究组件。滴定实验表明，即使在极性溶剂（例如THF和CH（3）OH）存在下，稳定性也大大增强。根据溶剂的极性，观察到平面组装单元之间的堆叠。

  DOI：

  10.1021/jo020610c

文献信息

• A Novel Type of Hydrogen-Bonded Assemblies Based on the Melamine·Cyanuric Acid Motif
  作者：Maria Arduini、Mercedes Crego-Calama、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo020610c

  日期：2003.2.1

  derivatives (DAD motif). Furthermore, the synthesis and assembly studies are described of hydrogen-bonded assemblies 2-4.CA, comprised of three melamine derivatives that are covalently connected, and CA. The overall thermodynamic stability of assemblies 2-4.CA is superior to 1(3).CA (I(Tm) = 9 vs 3.6). The presence of the 2.CA complex in chloroform was confirmed by (1)H NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry

  本文报道了新型氢键结合体1（3）.CA的形成，该反应是通过将氰尿酸（CA）与三聚氰胺衍生物1混合而获得的，其中三个可能的H键阵列中的两个已被封闭。四个成分通过9个氢键结合在一起，形成一个刚性平面结构，其中一个中央CA（三个ADA图案：A =受体，D =供体）被氢键合到三个外围的三聚氰胺衍生物（DAD图案）上。此外，描述了氢键结合的组装体2-4.CA和CA的合成和组装研究，该组装体由三种共价连接的三聚氰胺衍生物组成。组件2-4.CA的整体热力学稳定性优于1（3）.CA（I（Tm）= 9 vs 3.6）。通过（1）1 H NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法确认了在氯仿中2.CA络合物的存在。用手性或荧光基团（R（3））替代三聚氰胺使得能够通过CD和荧光光谱研究组件。滴定实验表明，即使在极性溶剂（例如THF和CH（3）OH）存在下，稳定性也大大增强。根据溶剂的极性，观察到平面组装单元之间的堆叠。
• O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05204473A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Hindered amines based on various 2,2,6,6-tetraalkylated nitrogen-containing heterocyclic moieties wherein the hindered nitrogen atom on the ring is substituted with OR.sub.1 substituents and the 4-position of the ring is substituted with a variety of groups, are effective as light stabilizers in diverse substrate systems.

  基于各种2,2,6,6-四烷基氮杂环基团的受阻胺，其中环上的受阻氮原子被取代为OR.sub.1取代基，环的4位被取代为各种基团，对于不同基质系统中的光稳定剂是有效的。
• Phytotoxic studies on azine compounds. Part I. Phytotoxic properties of .ALPHA.-substituted benzylamino-s-triazines.
  作者：Hiroyoshi OMOKAWA、Nobumasa ICHIZEN、Tetsuo TAKEMATSU

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2563

  日期：——

  α-Substituted benzylamino-s-triazines were synthesized, and their phytotoxic activity and phytotoxic symptom against paddy weeds and transplanted rice seedlings were evaluated. Some of these compounds exhibited potent phytotoxicity against the weeds, high selectivity between the rice and the weeds, and had different phytotoxic properties to atrazine and simetryn. Among these compounds, 2-chloro-4-ethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (2), 2-chloro-4-ethylamino6-α-ethylbenzylamino-s-triazine (3), 2-chloro-4-diethylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (17), and 2-chloro-4-diisopropylamino-6-α-methylbenzylamino-s-triazine (19) were found to have high phytotoxic activity and selectivity. The phytotoxic symptom of these compounds was mainly growth inhibition to the weeds. Two of these, the diethylamino (17) and diisopropylamino (19) compounds, showed growth inhibition activity without burning the leaf of rice plants at high doses.

  合成了α-取代苄氨基-s-三嗪类化合物，并评估了它们对稻田杂草和移栽水稻幼苗的植物毒性活性及其植物毒性症状。其中一些化合物对杂草表现出强的植物毒性，并具有较高的水稻与杂草之间的选择性，且其植物毒性特性与阿特拉津和西美噻苯不同。在这些化合物中，2-氯-4-乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（2）、2-氯-4-乙基氨基-6-α-乙基苄氨基-s-三嗪（3）、2-氯-4-二乙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（17）和2-氯-4-二异丙基氨基-6-α-甲基苄氨基-s-三嗪（19）被发现具有较高的植物毒性活性和选择性。这些化合物的植物毒性症状主要表现为对杂草的生长抑制。其中，二乙基氨基（17）和二异丙基氨基（19）这两种化合物在高剂量下表现出抑制水稻植物生长的活性，但并未灼烧水稻的叶片。
• Controlling the distance between hydrogen-bonded chloro-s-triazine tapes: crystal engineering using N-alkyl chains and the influence of temperature
  作者：Vina R. Aldilla、Mohan Bhadbhade、Saroj Bhattacharyya、Naresh Kumar、Anne M. Rich、Christopher E. Marjo

  DOI：10.1039/c7ce01049d

  日期：——

  packing. Despite this variation, there is still a strong correlation of alkyl chain length with the inter-tape spacing in a single direction in the crystal. This correlation is strongest at ambient temperature where the longer chains are highly disordered and extended. We observe an “odd-number carbon” effect where bis-N-propyl 1b and bis-N-pentyl 1d derivatives undergo a structural phase transition with

  双-N-烷基-氯三嗪显示出形成固态的一维氢键带的强烈趋势。我们预测增加最简单的带形成分子中的烷基链长度将能够控制增加结晶态的带间间距。从双-N-乙基到双-N的一系列双-N-烷基在低温和环境温度下，使用单晶和粉末X射线衍射法合成了戊基戊基并对其结构进行了表征。在低温下，烷基链很少是线性的，而是采用各种构象来实现紧密堆积。尽管有这种变化，但在晶体中，烷基链长与单个方向上的带间间距仍然存在很强的相关性。在较长链高度无序和延伸的环境温度下，这种相关性最强。我们观察到“奇数碳”效应，其中双N-丙基1b和双N-戊基1d衍生物随温度发生结构相变。
• CYANOETHYLMELAMINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0945446A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  The present invention relates to a cyanoethylmelamine derivatives of the formula I: wherein 1 to 5 of the substituents X' to X6 represent a cyanoethyl group and at least one remaining group represents a C1-20 alkyl group, a C2-20 alkenyl group (said alkyl or alkenyl group may optionally have an alicyclic group or a phenyl group in its structure), a C5-6 cycloalkyl group or a phenyl group, or two of the substituent groups bonded to the same nitrogen atom together may form an alkylene chain having 2 to 7 carbon atoms, and the remaining substituent or substituents represents a hydrogen atom}. The production of cyanoethylmelamine derivatives can be obtained at high yield by reacting N-substituted melamine derivatives with acrylonitrile or reacting mono- or di-halogeno-N-substituted triazine derivative with aminopropionitrile. The compounds of the formula (I) are useful compounds as intermediates for fine chemicals such as agricultural chemicals, medicines, dye stuffs, paints, etc. and as crosslinking intermediates for resins.

  本发明涉及一种公式I的氰乙基三聚氰胺衍生物：其中取代基X'至X6中的1至5个代表氰乙基基团，至少一个剩余基团代表C1-20烷基基团，C2-20烯基基团（该烷基或烯基基团的结构中可能含有环烷基或苯基），C5-6环烷基基团或苯基，或两个结合到同一氮原子的取代基团可共同形成具有2至7个碳原子的烷基链，其余的取代基或取代基团代表氢原子}。通过将N-取代三聚氰胺衍生物与丙烯腈反应或将单取代或双卤代N-取代三嗪衍生物与氨基丙腈反应，可以高产率地获得氰乙基三聚氰胺衍生物。公式（I）的化合物是作为农药、药物、染料、涂料等精细化学品的中间体以及树脂的交联中间体的有用化合物。