(2R,3S,5S,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one | 852143-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S,5S,6R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-one
• CAS: 852143-62-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: OGUXWPJWDQCICM-IWVMGURDSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  对苯甲唑类化合物的C20-C32片段的催化对映选择性杂Diels-Alder方法

  摘要：

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo050034v
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 、 (E,Z)-1-methoxy-2-methyl-3-((trimethylsily)oxy)-1,3-pentadiene 在 chiral [(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol]-based chromium 、 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 、 (2R,3S,5S,6R)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对苯甲唑类化合物的C20-C32片段的催化对映选择性杂Diels-Alder方法

  摘要：

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo050034v

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Approach to the C20−C32 Segment of the Phorboxazoles
  作者：Brian S. Lucas、Laura M. Luther、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo050034v

  日期：2005.4.1

  An efficient synthesis of the C20−C32 segment of the phorboxazoles has been achieved using an enantioselective hetero Diels−Alder reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) amino indanol Schiff base catalyst.

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。