ethyl 2-amino-5-n-hexyl-thiophene-3-carboxylate | 1099644-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-n-hexyl-thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-hexylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1099644-78-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD11653088
• 分子量: 255.381
• InChiKey: ZYRXKAKCRSEXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-n-hexyl-thiophene-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-bromopropyl)-6-hexylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶的抗结核剂的杂种：SAR和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多含有噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶部分的杂合分子，针对结核分枝杆菌H37Ra进行了测试，其中观察到化合物11-14在体外具有抗结核活性（MIC 7.6-19.1μg/ mL，12-35μM）化合物15在体外对休眠（MIC 23.4μg/ mL，41μM）以及活性（MIC 25.4μg/ mL，45μM）阶段均具有抗结核活性。进行化合物15的结构修饰以研究结构-活性关系，并且观察到化合物18表现出与化合物15相当的抗结核活性。细胞毒性研究表明这些分子是无毒的。化合物15的对接研究表明与分支杆菌泛酸合成酶的活性位点结合。进一步的对接研究导致了化合物16和17的合成，抗结核活性筛选结果表明这些化合物具有显着的抗结核活性。化合物15-18（MIC 11-29μg/ mL，19-51μM）可用作进一步优化的起点。本工作中使用的合成策略具有制备大量化合物以进一步改善结构的潜力，并且本结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-amino-5-n-hexyl-thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶的抗结核剂的杂种：SAR和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多含有噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶部分的杂合分子，针对结核分枝杆菌H37Ra进行了测试，其中观察到化合物11-14在体外具有抗结核活性（MIC 7.6-19.1μg/ mL，12-35μM）化合物15在体外对休眠（MIC 23.4μg/ mL，41μM）以及活性（MIC 25.4μg/ mL，45μM）阶段均具有抗结核活性。进行化合物15的结构修饰以研究结构-活性关系，并且观察到化合物18表现出与化合物15相当的抗结核活性。细胞毒性研究表明这些分子是无毒的。化合物15的对接研究表明与分支杆菌泛酸合成酶的活性位点结合。进一步的对接研究导致了化合物16和17的合成，抗结核活性筛选结果表明这些化合物具有显着的抗结核活性。化合物15-18（MIC 11-29μg/ mL，19-51μM）可用作进一步优化的起点。本工作中使用的合成策略具有制备大量化合物以进一步改善结构的潜力，并且本结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.009

文献信息

• [EN] THIENO[2,3-D]-PYRIMIDINE-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNO-[2,3-D]-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DOTÉS DE PROPRIÉTÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：NAT CHEMICAL LAB

  公开号：WO2009109983A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention discloses novel compounds of the Formula (1), containing thieno- [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these novel compounds.

  本发明公开了一种新型化合物的化学式（1），其中包含噻吩- [2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团及其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些新型化合物的药物制剂。
• NOVEL ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN

  公开号：US20150126559A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds having cytostatic activity against tumor cells. The compounds of the invention are of formula (I), or derivatives hereof, wherein R 0 , R 1 , R 2 , A, and X have defined meanings as described in claim 1 .

  本发明涉及具有抗肿瘤细胞细胞毒活性的化合物。本发明的化合物属于式(I)的化合物，或其衍生物，其中R0、R1、R2、A和X的定义如权利要求书中所述。
• THIENO[2,3-D]-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF
  申请人：Borate Hanumant Bapurao

  公开号：US20100273815A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention discloses novel compounds of the Formula (1), containing thieno-[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these novel compounds.

  本发明公开了一种新颖的化合物，其化学式为(1)，包含噻吩-[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染方面的应用，以及含有这些新颖化合物的制药制剂。
• THIENO[2,3-D]-PYRIMIDINE-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF
  申请人：National Chemical Laboratory

  公开号：EP2257555B1

  公开（公告）日：2012-07-04
• NOVEL ANTI-CANCER THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP2864312B1

  公开（公告）日：2021-09-22