thiophene-2-carboxylic acid (1-pyridine-2-yl-ethylidene)-hydrazide | 68490-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (1-pyridine-2-yl-ethylidene)-hydrazide
• 英文别名: 2-acetylpyridine-2-thenoylhydrazone；N'-((1-pyridin-2-yl)ethylidene)thiophene-2-carbohydrazide；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 68490-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: XCTQTENDCDCNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镨(III) 水合物 、 thiophene-2-carboxylic acid (1-pyridine-2-yl-ethylidene)-hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Singh, B.; Singh, P. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 453 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-噻吩甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到thiophene-2-carboxylic acid (1-pyridine-2-yl-ethylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）和Co（II）配合物的合成，晶体结构，电化学以及蛋白质结合，抗氧化和杀菌活性的研究

  摘要：

  组成为[Ni（L 1）2 ]（1），[Co（L 1）2 ]（2），[Ni（L 2）2 ]（3）和[Co（L 2）]的二价过渡金属配合物[2 ]（4）是由[MCl 2（PPh 3）2 ]（其中M = Ni或Co）与衍生自2-乙酰基吡啶和苯并肼（HL 1）或噻吩的羧酸酰肼的的反应合成的2-羧酸酰肼（HL 2）， 分别。基于元素分析，红外光谱和1 H NMR光谱方法，提出了配体HL 1和HL 2及其与Ni（II）和Co（II）离子的相应配合物的结构。配合物1的单晶X射线衍射研究显示，配体两个单元提供的金属离子周围的八面体几何形状失真。为了探索新复合物的潜在药用价值，使用荧光和紫外-可见光谱技术在正常生理条件下研究了所有复合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。结合位点数（n）和结合常数（K a）是根据对数二次方程式计算得出的。同步荧光光谱的结果表明，金属与BSA的结合引起BSA的构象变化。在

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.09.021

文献信息

• Synthesis, crystal structure, electrochemistry and studies on protein binding, antioxidant and biocidal activities of Ni(II) and Co(II) hydrazone complexes
  作者：P. Sathyadevi、P. Krishnamoorthy、M. Alagesan、K. Thanigaimani、P. Thomas Muthiah、N. Dharmaraj

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.021

  日期：2012.1

  Bivalent transition metal hydrazone complexes of the composition [Ni(L1)2] (1), [Co(L1)2] (2), [Ni(L2)2] (3) and [Co(L2)2] (4) have been synthesised from the reactions of [MCl2(PPh3)2] (where M = Ni or Co) with hydrazones derived from 2-acetyl pyridine and carboxylic acid hydrazides of benzhydrazide (HL1) or thiophene-2-carboxylic acid hydrazide (HL2), respectively. Structure of the ligands HL1 and HL2 and

  组成为[Ni（L 1）2 ]（1），[Co（L 1）2 ]（2），[Ni（L 2）2 ]（3）和[Co（L 2）]的二价过渡金属配合物[2 ]（4）是由[MCl 2（PPh 3）2 ]（其中M = Ni或Co）与衍生自2-乙酰基吡啶和苯并肼（HL 1）或噻吩的羧酸酰肼的的反应合成的2-羧酸酰肼（HL 2）， 分别。基于元素分析，红外光谱和1 H NMR光谱方法，提出了配体HL 1和HL 2及其与Ni（II）和Co（II）离子的相应配合物的结构。配合物1的单晶X射线衍射研究显示，配体两个单元提供的金属离子周围的八面体几何形状失真。为了探索新复合物的潜在药用价值，使用荧光和紫外-可见光谱技术在正常生理条件下研究了所有复合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。结合位点数（n）和结合常数（K a）是根据对数二次方程式计算得出的。同步荧光光谱的结果表明，金属与BSA的结合引起BSA的构象变化。在
• Oxidovanadium(<scp>v</scp>) complexes of aroylhydrazones incorporating heterocycles: synthesis, characterization and study of DNA binding, photo-induced DNA cleavage and cytotoxic activities
  作者：Subhashree P. Dash、Alok K. Panda、Sagarika Pasayat、Rupam Dinda、Ashis Biswas、Edward R. T. Tiekink、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia、Werner Kaminsky、Ekkehard Sinn

  DOI：10.1039/c4ra14369h

  日期：——

  and 2, based on a tridentate-O,N,N coordinating anion and two oxido-O atoms. The dianion in 3 is tetradentate, coordinating one V atom as for 1 and 2, and bridging another via the pyridyl-N atom, and the N2O4 octahedral coordination geometry is completed by oxido- and ethanolate-O atoms. The result of the V–N bridging is a helical coordination polymer. An NO5 octahedral geometry is found in 4 defined

  四种中性氧化钒（V）络合物VO 2 L 1（1），VO 2 L 2（2），VOL 3（OEt）（3）和VOL 4（OEt）EtOH（4）[其中HL 1 = 2-噻吩yl 2-乙酰基吡啶，HL 2 = 2-苯甲酰基吡啶的2-氨基苯甲yl，H 2 L 3 = 2-羟基苯乙酮的异烟酰yl ，H 2 L 4合成具有with呋喃，噻吩和吡啶残基的支架。所有配合物均通过各种光谱（红外，紫外-可见，NMR和ESI-MS）和单晶X射线衍射技术进行了全面表征。晶体学基于三齿-O，N，N配位阴离子和两个氧-O原子，建立了五坐标的几何形状，对于1和2中的每一个，其几何形状都向方形锥体变形。3中的二价阴离子为四齿状，与1和2配位一个V原子，并通过吡啶基-N原子与N 2 O 4桥接另一个八面体的配位几何结构由O和O原子完成。V–N桥接的结果是螺旋配位聚合物。一个NO 5八面体几何形状中发现的4由三齿-O定义，N，O
• Ruthenium hydrazone complexes with 1:1 and 1:2 metal–ligand stoichiometry: a comparison of biomolecular interactions and in vitro cytotoxicities
  作者：Jayanthi Eswaran、Neethu K. Sankar、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Kaveri M. Velusamy

  DOI：10.1007/s11243-018-00303-1

  日期：2019.5

  Two ruthenium(II) complexes [RuIICl(PPh3)2(L)] (1) and [RuII(L)2] (2) were synthesized by reacting [RuCl2(PPh3)3] and thiophene-2-carboxylic acid (1-pyridine-2-yl-ethylidene)-hydrazide (HL) in methanol–chloroform, and characterized by elemental analysis and spectral and XRD data. The ratio of ligand to metal is 1:1 in the former complex and 2:1 in the latter. Interaction of these complexes with CT-DNA

  通过 [RuCl2(PPh3)3] 和噻吩-2-羧酸 (1) 反应合成了两种钌 (II) 配合物 [RuIICl(PPh3)2(L)] (1) 和 [RuII(L)2] (2) -吡啶-2-基-亚乙基)-酰肼 (HL) 的甲醇-氯仿溶液，并通过元素分析、光谱和 XRD 数据进行表征。配体与金属的比例在前者的配合物中为 1:1，在后者中为 2:1。使用吸收和发射光谱研究来研究这些复合物与 CT-DNA 的相互作用；这些表明这两种复合物通过相互作用的嵌入模式与 CT-DNA 相互作用。它们的 BSA 结合活性结果表明静态猝灭机制的运行和色氨酸残基的结合比酪氨酸残基更强。与标准药物顺铂相比，针对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性测定显示两种复合物的活性更好。总体而言，具有两个配位配体的配合物2的活性比另一个表现出更好的活性。 图文摘要
• Singh, B.; Singh, P. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 453 - 466
  作者：Singh, B.、Singh, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Screening a small hydrazide-hydrazone combinatorial library for targeting the STAT3 in monocyte-macrophages with insulated reporter transposons
  作者：Valeri V. Mossine、Steven P. Kelley、James K. Waters、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1007/s00044-023-03028-8

  日期：2023.4

  The Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) pharmacological targeting is regarded as a prospective approach to treat cancer, autoimmune disorders, or inflammatory diseases. We have developed a series of reporters of the STAT3, NF-κB, Nrf2, metal-responsive transcription factor-1 (MTF-1), and hypoxia-inducible factor 1α (HIF-1α) transcriptional activation in human monocyte-macrophage line THP-1. The reporter lines were employed to test a set of hydrazide-hydrazones as potential STAT3 inhibitors. A hydrazide-hydrazone library composed of 70 binary combinations of 7 carbonyl and 10 hydrazide components, including a STAT3 inhibitor clinical drug nifuroxazide, has been assembled and screened by the reporters. For the library as a whole, significant correlations between responses of the STAT3 and NF-κB or the STAT3 and HIF-1α reporters in THP-1 monocytes were found. For selected inhibitory combinations, respective hydrazide-hydrazones have been prepared and tested individually. The most potent 2-acetylpyridine 4-chlorobenzoylhydrazone exhibited the STAT3 inhibitory potential significantly exceeding that of nifuroxazide (ED₅₀ 2 vs 50 μM respectively) in THP-1 cells. We conclude that insulated reporter transposons could be a useful tool for drug discovery applications.

  Graphical Abstract

  摘要 信号转导和转录激活因子3（STAT3）药物靶向被认为是治疗癌症、自身免疫性疾病或炎症性疾病的一种前瞻性方法。我们开发了一系列STAT3、NF-κB、Nrf2、金属反应性转录因子-1（MTF-1）和缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在人单核-巨噬细胞系THP-1中转录激活的报告基因。这些报告基因被用来测试一组作为潜在 STAT3 抑制剂的酰肼。由 7 个羰基成分和 10 个酰肼成分的 70 个二元组合组成的酰肼-酰腙库，包括 STAT3 抑制剂临床药物硝呋沙齐，已经组装完成并通过报告基因筛选。就整个库而言，在 THP-1 单核细胞中发现 STAT3 和 NF-κB 或 STAT3 和 HIF-1α 报告物的反应之间存在明显的相关性。针对选定的抑制组合，制备了相应的酰肼，并进行了单独测试。在 THP-1 细胞中，最有效的 2-乙酰基吡啶-4-氯苯甲酰腙对 STAT3 的抑制潜力明显超过硝呋沙齐（ED50 分别为 2 和 50 μM）。我们的结论是，绝缘报告转座子可能是药物发现应用的有用工具。 图表摘要