N,N′-4,4′-bipiperidinebis(methylenephosphonic acid) | 1207893-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N′-4,4′-bipiperidinebis(methylenephosphonic acid)
• 英文别名: [4-[1-(Phosphonomethyl)piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]methylphosphonic acid；[4-[1-(phosphonomethyl)piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 1207893-80-8
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 356.296
• InChiKey: JXDYCNCDMMNWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-4,4′-bipiperidinebis(methylenephosphonic acid) 在 水 、 calcium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 以65.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于连接分子N，N'-4,4'-联哌啶-双（亚甲基膦酸）的新碱土金属膦酸盐的系统研究

  摘要：

  对系统M 2+ / H 4 L / KOH / H 2 O的系统研究，其中M 2+ = Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和H 4 L = N，N'-使用高通量方法，包括温度梯度烘箱，进行4,4'-联哌啶-双（亚甲基膦酸）。总体上，发现了六种新的碱土金属膦酸盐，并通过单晶和粉末X射线衍射对其结构进行了表征。在室温下，组成为[Mg 2（H 2 O）8（L）]（1），[Ca 2（H2 O）6（L）]（2），[Sr 2（H 2 O）4（L）]（3）和[Ba 2（H 2 O）9（L）]·H 2 O（4）为发现。它们表现出相同的金属与连接基比率，但水含量不同。随着金属离子离子半径的增加，配位聚合物的尺寸增加，观察到明显的结构变化。在升高的反应温度下，两种新的金属膦酸盐[Mg 2（H 2 O）5（L）]（5）和[Ba 2（H 2 O）2（L）]⋅2 H 2 O（6）分别从与1和4相同

  DOI：

  10.1002/zaac.202000390
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4'-bipiperidine dihydrochloride 在 亚磷酸 、 氢溴酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到N,N′-4,4′-bipiperidinebis(methylenephosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  基于连接分子N，N'-4,4'-联哌啶-双（亚甲基膦酸）的新碱土金属膦酸盐的系统研究

  摘要：

  对系统M 2+ / H 4 L / KOH / H 2 O的系统研究，其中M 2+ = Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和H 4 L = N，N'-使用高通量方法，包括温度梯度烘箱，进行4,4'-联哌啶-双（亚甲基膦酸）。总体上，发现了六种新的碱土金属膦酸盐，并通过单晶和粉末X射线衍射对其结构进行了表征。在室温下，组成为[Mg 2（H 2 O）8（L）]（1），[Ca 2（H2 O）6（L）]（2），[Sr 2（H 2 O）4（L）]（3）和[Ba 2（H 2 O）9（L）]·H 2 O（4）为发现。它们表现出相同的金属与连接基比率，但水含量不同。随着金属离子离子半径的增加，配位聚合物的尺寸增加，观察到明显的结构变化。在升高的反应温度下，两种新的金属膦酸盐[Mg 2（H 2 O）5（L）]（5）和[Ba 2（H 2 O）2（L）]⋅2 H 2 O（6）分别从与1和4相同

  DOI：

  10.1002/zaac.202000390

文献信息

• New Hybrid Zirconium Aminophosphonates Containing Piperidine and Bipiperidine Groups
  作者：Marco Taddei、Ferdinando Costantino、Valentina Manuali、Riccardo Vivani

  DOI：10.1021/ic201381t

  日期：2011.11.7

  The reaction of N-(phosphonomethyl)piperidine and N,N′-bis(phosphonomethyl)bipiperidine with zirconium(IV) in hydrofluoric acid media led to the preparation of two new zirconium fluoride phosphonate derivatives with 1D and 2D structure, respectively. Their structures were solved ab initio from laboratory powder X-ray diffraction (PXRD) data. The monophosphonate derivative, with formula ZrF2(HF)(O3PCH2NC5H10)

  的反应ñ - （膦酰基甲基）哌啶和Ñ，Ñ ' -双导致在分别与一维和二维结构，两个新的氟化锆膦酸酯衍生物的制备氢氟酸媒体与锆（IV）（膦酰基甲基）联哌啶。从实验室粉末X射线衍射（PXRD）数据从头开始解析它们的结构。的monophosphonate衍生物，与式ZRF 2（HF）（O 3 PCH 2 NC 5 ħ 10），具有一维结构（三斜晶系，空间群P 1，一个= 6.6484（3）埃，b = 7.1396（3）埃，C= 12.2320（6）A，α= 77.932（4）°，β= 87.031（6）°，γ= 78.953（5）°，V = 557.22（4）3，和ž由无机链= 2）构成由八面体锆和四面体磷与连接在其外部的哌啶基团连接而成。二膦酸酯衍生物，与式的Zr 2 ˚F 4（HF）2（O 3 PCH 2）NC 10 ħ 18 N（CH 2 PO 3），具有2D结构（三斜晶系，空间群P 1，一个=
• Particle size dependence of proton conduction in a cationic lanthanum phosphonate MOF
  作者：Daniel A. Levenson、Jinfeng Zhang、Benjamin S. Gelfand、Sanoop P. Kammampata、Venkataraman Thangadurai、George K. H. Shimizu

  DOI：10.1039/c9dt04229f

  日期：——

  Particle size-dependent proton conduction is studied in a lanthanum(iii) metal–organic framework, PCMOF21-AcO [La₂(H2L)_1.5(AcO)₃·(H₂O)_5.59], with a 3-D network linked by dicationic bis(dimethylphosphonato)bipiperidinium units.

  在一个镧系金属-有机框架中研究了粒径依赖的质子传导，该框架名为PCMOF21-AcO [La₂(H2L)_1.5(AcO)₃·(H₂O)_5.59]，其中3-D网络由双阳离子双(二甲基膦酸)双哌啶单元连接。
• Effects of Secondary Anions on Proton Conduction in a Flexible Cationic Phosphonate Metal–Organic Framework
  作者：Daniel A. Levenson、Jinfeng Zhang、Patrick M. J. Szell、David L. Bryce、Benjamin S. Gelfand、Racheal P. S. Huynh、Nicholas D. Fylstra、George K. H. Shimizu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b03453

  日期：2020.1.28

  phosphonate network structure but differ in the secondary anions (acetate, bromide, chloride), both coordinated and free. All frameworks showed the ability to dehydrate reversibly. Different phases result from very subtle differences in preparation; specifically, the degree of hydration of the ligand impacts the product phase even though syntheses are carried out in water. The alpha phases show a flexible

  用阳离子二甲基双哌啶鎓单元制备了四个新的膦酸酯MOF：[ La 2（H 2 L）1.5（AcO）2 Br·3.25H 2 O ]，α-PCMOF-21-Br；和[ La 2（H 2 L）1.5（AcO）2 Br·3.25H 2 O ]。[ La 2（H 2 L）1.5（AcO）Cl 2 ·5.25H 2 O]，α-PCMOF-21-Cl；[La（H 2 L）（AcO）Br 0.5 ·4.93H 2 O（HBr）1.11 ]，β-PCMOF-21-Br; 和[La（H 2 L）（AcO）0.5 Cl·5.42H 2 O（HCl）1.79 ]，β-PCMOF-21-Cl。所有骨架均具有相同的La膦酸酯网络结构，但配位和游离的仲阴离子（乙酸根，溴离子，氯离子）不同。所有框架均显示出可逆脱水的能力。制备过程中的细微差别导致了不同的阶段。具体地说，即使合成是在水中进行的，配体的水合度也会影响产物相。
• Formation of a non-porous cobalt-phosphonate framework by small pH change in the preparation of the microporous STA-16(Co)
  作者：Christin Patzschke、Craig M. Forsyth、Stuart R. Batten、Alan L. Chaffee

  DOI：10.1039/c4ce00509k

  日期：——

  The initial pH of the suspension was found to determine whether the porous STA-16(Co) phase or a non-porous Co(ii)-phosphonate pillared layer structure was formed.

  悬浮液的初始pH值被发现决定了是形成多孔STA-16（Co）相还是非多孔的Co（II）-膦酸酯柱层结构。
• Divalent metal phosphonate coordination polymers constructed from a dipiperidine-based bisphosphonate ligand
  作者：Houston P. Perry、Kevin J. Gagnon、Justin Law、Simon Teat、Abraham Clearfield

  DOI：10.1039/c2dt11986b

  日期：——

  conditions to yield seven new metal phosphonate coordination polymers. The compounds have been characterized by elemental analyses and their structures determined by single-crystal X-ray diffraction. Zn22(L)(H22O)22 and Co22(L)(H22O)22 have (different) layered structures, while Mn22(L)(H22O)33 has a chain motif. In these compounds, the N atoms of the ligand bind to the metal ions. α-Co22Cl22(H22L), formed

  配体4,4'-二哌啶-N，N'-双（亚甲基膦酸）H 4 L在溶剂热条件下与二价金属盐反应生成了七种新的金属膦酸酯配位聚合物。该化合物已通过元素分析进行​​了表征，并通过单晶X射线衍射确定了其结构。Zn 2 2（L）（H 2 2O）2 2和Co 2 2（L）（H 2 2O）2 2具有（不同）层状结构，而Mn 2 2（L）（H 2 2O）3 3具有链状图案。在这些化合物中，配体的N原子与金属离子结合。α -钴2 2CL 2 2（H 2 2L） ，氯化钴从形成2 ·6H 2 O和H ^ 4 L的乙醇也被分层，但是配体的N原子被质子化。Co原子是四面体的，由三个膦酸酯氧原子和一个氯离子配位。该化合物的多晶型物，β -钴2 2CL 2 2（H 2 2L） ，由在微波辐射下的混合离子液体。多晶型物之间的主要区别是膦酸酯基团相对于二哌啶的取向。当与Sn II C 2 O 4水热反应时，H 4 L部分分解，产生磷酸根离子，该离子被掺入Sn