tert-butyl 4-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidine-1-carboxylate | 216311-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Cyano-4-(2,4-difluorophenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-Boc-4-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)-piperidine
• CAS: 216311-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₂O₂
• 分子量: 322.355
• InChiKey: IWHDCFCBNPGJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 0.484 g (90%) of 4-(2,4-difluorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile which的产率得到4-(2,4-difluorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrimidines and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及二氢嘧啶化合物，它们是人类α1A受体的选择性拮抗剂。此发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常和治疗任何需要拮抗α1A受体的疾病。该发明还提供一种制药组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。

  公开号：

  US20020010186A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯乙腈 、 N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.720 g (62%)的产率得到tert-butyl 4-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines

  摘要：

  该发明涉及以下结构的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及利用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要对α1A受体进行拮抗的疾病。该发明进一步提供了一种包含上述定义化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  US06245773B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC MODULATORS OF PROTEIN PHOSPHATASE 2A (PP2A) AND METHODS USING SAME<br/>[FR] MODULATEURS CYCLIQUES SUBSTITUÉS DE PROTÉINE PHOSPHATASE 2A (PP2A) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RAPPTA THERAPEUTICS OY

  公开号：WO2022167867A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present disclosure relates in part to chemical modulators of protein phosphatase 2A (PP2A). The compounds of the present disclosure are useful in treating, preventing, and/or ameliorating cancer, diabetes, autoimmune disease, solid organ transplant rejection, graft vs host disease, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), non-alcoholic fatty liver disease, abdominal aortic aneurysm, chronic liver disease, heart failure, neurodegenerative disease, and cardiac hypertrophy.

  本公开涉及部分蛋白磷酸酶2A（PP2A）的化学调节剂。本公开的化合物可用于治疗、预防和/或改善癌症、糖尿病、自身免疫性疾病、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、非酒精性脂肪性肝病、腹主动脉瘤、慢性肝病、心力衰竭、神经退行性疾病和心肌肥厚。
• 取代苯酚衍生物及其用途
  申请人：成都麻沸散医药科技有限公司

  公开号：CN118271237A

  公开（公告）日：2024-07-02

  本发明提供了取代苯酚衍生物及其用途，涉及药物化学领域。本发明取代苯酚衍生物是式ⅠA所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代衍生物。该衍生物不仅具有镇静、催眠和/或麻醉作用和/或能够控制癫痫持续状态，而且同时具备镇痛作用。因此，本发明提供的化合物在制备既具有镇痛作用，又具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物以及能够控制癫痫持续状态的药物中具有广阔的应用前景，为临床上制备既具有镇痛作用，又具有镇静、催眠和/或麻醉作用及控制癫痫持续状态等的药物提供了一种新的选择。#imgabs0#
• In Vitro and in Vivo Evaluation of Dihydropyrimidinone C-5 Amides as Potent and Selective α_1A Receptor Antagonists for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia
  作者：James C. Barrow、Philippe G. Nantermet、Harold G. Selnick、Kristen L. Glass、Kenneth E. Rittle、Kevin F. Gilbert、Thomas G. Steele、Carl F. Homnick、Roger M. Freidinger、Rick W. Ransom、Paul Kling、Duane Reiss、Theodore P. Broten、Terry W. Schorn、Raymond S. L. Chang、Stacey S. O'Malley、Timothy V. Olah、Joan D. Ellis、Andrea Barrish、Kelem Kassahun、Paula Leppert、Dhanapalan Nagarathnam、Carlos Forray

  DOI：10.1021/jm990612y

  日期：2000.7.1

  alpha(1) Adrenergic receptors mediate both vascular and lower urinary tract tone, and alpha(1) receptor antagonists such as terazosin (1b) are used to treat both hypertension and benign prostatic hyperplasia (BPH). Recently, three different subtypes of this receptor have been identified, with the alpha(1A) receptor being most prevalent in lower urinary tract tissue. This paper explores 4-aryldihydropyrimidinones attached to an aminopropyl-4-arylpiperidine via a C-5 amide as selective alpha(1A) receptor subtype antagonists. In receptor binding assays, these types of compounds generally display K-i values for the alpha(1a) receptor subtype <1 nM while being greater than 100-fold selective versus the alpha(1b) and alpha(1d) receptor subtypes. Many of these compounds were also evaluated in vivo and found to be more potent than terazosin in both a rat model of prostate tone and a dog model of intra-urethral pressure without significantly affecting blood pressure. While many of the compounds tested displayed poor pharmacokinetics, compound 48 was found to have adequate bioavailability (>20%) and half-life (>6 h) in both rats and dogs. Due to its selectivity for the alpha(1a) over the alpha(1d) and alpha(1d) receptors as well as its favorable pharmacokinetic profile, 48 has the potential to relieve the symptoms of BPH without eliciting effects on the cardiovascular system.
• Selective α1a adrenergic receptor antagonists based on 4-aryl-3,4-dihydropyridine-2-ones
  作者：Philippe G Nantermet、James C Barrow、Harold G Selnick、Carl F Homnick、Roger M Freidinger、Raymond S.L Chang、Stacey S O'Malley、Duane R Reiss、Theodore P Broten、Richard W Ransom、Douglas J Pettibone、Timothy Olah、Carlos Forray

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00696-4

  日期：2000.8

  A series of alpha(1a) receptor antagonists derived from a 4-aryl-3,4-dihydropyridine-2-one heterocycle is disclosed. Potency in the low nanomolar to picomolar range along with high selectivity was obtained. In vivo efficacy in a prostate contraction model in rats was observed with a few derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6228870B1
  申请人：——

  公开号：US6228870B1

  公开（公告）日：2001-05-08