2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan | 114864-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
• 英文别名: 2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
• CAS: 114864-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FVUAEYPTXDYYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9843 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan 在 ferrous lactate 、 氧气 、 copper diacetate 、 亚甲兰 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylsulfanylprop-2-enyl)cycloheptan-1-one 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-溴丙烯，一种有价值的合成子，可通过简单的重排轻松制备。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。

  DOI：

  10.1021/ol0605171

文献信息

• A Convenient Synthesis of Highly Substituted Furans by Microwave Irradiation of Ring-Fused Alkylidenecyclopropanes
  作者：Masao Tokuda、Morshed Chowdhury、Hisanori Senboku

  DOI：10.1055/s-2004-830857

  日期：——

  variouspositions around the furan ring. The introduction of func-tional groups into the 3- and 4-positions is, however,sometimes difficult since the direct lithiation of furanrings followed by the reaction with electrophiles preferen-tially occurs at the 2- or 5-position. Many synthetic meth-ods for the preparation of substituted furans

  摘要：环稠亚烷基环丙烷在无溶剂条件下的微波辐照以良好的收率提供了高度取代的呋喃。关键词：微波反应，无溶剂，取代呋喃，稠环亚烷基环丙烷，双环[4.1.0]庚烷衍生物呋喃可以在许多天然化合物中找到。1 多取代呋喃是许多天然产品和药物中的关键结构单元。1b,2 取代呋喃是有机合成中重要的中间体和构件。已经开发了许多用于制备多取代呋喃环的策略。3,4 最简单的方法之一是从呋喃本身或单取代呋喃开始，然后在呋喃环周围的不同位置引入官能团。然而，将官能团引入 3- 和 4- 位有时是困难的，因为呋喃环的直接锂化随后与亲电试剂反应优选发生在 2- 或 5- 位。制备取代呋喃的多种合成方法
• Boberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 71,80
  作者：Boberg

  DOI：——

  日期：——
• Fritel; Baranger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 241, p. 674,676
  作者：Fritel、Baranger

  DOI：——

  日期：——
• Mercuric Triflate-Catalyzed Synthesis of 2-Methylfurans from 1-Alkyn-5-ones
  作者：Hiroshi Imagawa、Takahiro Kurisaki、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol048730p

  日期：2004.10.1

  2-Methylfurans were prepared by an effective cyclization of 1-alkyn-5-ones in the presence of mercuric triflate as the catalyst under very mild reaction conditions with high catalytic turnover up to 100 times. Benzene, toluene, or dichloromethane was the solvent of choice.
• Iwanoff, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1600,1604
  作者：Iwanoff

  DOI：——

  日期：——