((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane | 1550166-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxy)-diphenylsilane；tert-butyl-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1550166-78-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇Si
• 分子量: 532.75
• InChiKey: KMARLZMLPRACDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane 在 potassium fluoride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butylfluorodiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  附加有钾螯合离去基团的有机硅烷的增强亲核氟化和放射性氟化

  摘要：

  在这里，我们旨在探索通过将钾螯合基团附加到基材上来增强有机硅烷氟化的可行性。为此，制备了八种有机硅烷，其中具有假定的钾螯合能力的线性或环状离去基团通过醚键共价连接到拥挤的硅原子上，作为潜在的亲核辅助离去基团 (NALG)。具有预期强钾螯合能力的有机硅-NALG 增强了与乙腈中氟化钾的反应，以生产有机氟硅烷，无需单独添加相转移试剂。使用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子也观察到类似的速率增强( t 1/2  = 109.7 min, β + = 97%) 在 MeCN-0.5% H 2 O 中存在碳酸钾。该研究发现金属螯合 NALG 单元可以加速空间拥挤的硅原子处的氟化和放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-18-冠-6 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到((1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methoxy)-(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  附加有钾螯合离去基团的有机硅烷的增强亲核氟化和放射性氟化

  摘要：

  在这里，我们旨在探索通过将钾螯合基团附加到基材上来增强有机硅烷氟化的可行性。为此，制备了八种有机硅烷，其中具有假定的钾螯合能力的线性或环状离去基团通过醚键共价连接到拥挤的硅原子上，作为潜在的亲核辅助离去基团 (NALG)。具有预期强钾螯合能力的有机硅-NALG 增强了与乙腈中氟化钾的反应，以生产有机氟硅烷，无需单独添加相转移试剂。使用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟离子也观察到类似的速率增强( t 1/2  = 109.7 min, β + = 97%) 在 MeCN-0.5% H 2 O 中存在碳酸钾。该研究发现金属螯合 NALG 单元可以加速空间拥挤的硅原子处的氟化和放射性氟化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.005