E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene | 118524-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene
• 英文别名: E-1,2-dichloro-1,2-di(propylsulfonyl)ethene；1-[(E)-1,2-dichloro-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane
• CAS: 118524-81-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₄S₂
• 分子量: 309.235
• InChiKey: GXCYNEKJIZVKCS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-1,2-bis(propylsulfonyl)indolizine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的含取代二磺酰基多环吖嗪的合成。3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应区域选择性的影响

  摘要：

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1851-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-dichloro-1,2-bis-propylsulfanyl-ethene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以73.4%的产率得到E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene
  参考文献：
  名称：

  Prilezhaeva, Elena N.; Donzova, Natalia E.; Petukhova, Nina P., Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 4, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of solvent nature on the regioselectivity of the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene. From the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to the reaction of nucleophilic addition–elimination (AdN–E1,5)
  作者：Natalia E. Dontsova、Vladimir N. Nesterov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.098

  日期：2013.6

  The effect of solvent nature on the reactions of pyridinium ylides with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethene was investigated for the first time. It was found, that in aprotic solvents (CHCl3, DMF, CH3CN) these reactions take place as a 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) followed by double elimination with the formation of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines. In a protic solvent (EtOH)

  首次研究了溶剂性质对吡啶鎓叶立德与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应的影响。已经发现，在非质子溶剂（CHCl 3，DMF，CH 3 CN）中，这些反应以1,3-偶极环加成（1,3-DC）的形式发生，随后被双重消除并形成取代的1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪。在过量的Et 3 N存在下，在质子溶剂（EtOH）中并加热，取代的吡啶鎓盐与E -1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯的反应同时作为1,3- DC和作为加法-消除法（Ad N –E 1,5）并导致形成1,2-二（烷基磺酰基）吲哚嗪和4,5-二（烷基磺酰基）呋喃。
• Synthesis of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines. Molecular and crystal structure of 3-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1,2-di(propylsulfonyl)indolizine
  作者：N. E. Dontsov、V. N. Nesterov、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0387-0

  日期：2005.5

  The reactions of substituted pyridinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes proceed regiospecifically. Heating of these reagents in chloroform in the presence of a threefold excess of Et3N affords substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines in high yields. The structures of the reaction products were confirmed by physicochemical methods, including X-ray diffraction.

  取代的吡啶鎓盐与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯的反应进行得非常专一。在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿中加热这些试剂，可以高产率地得到取代的 1,2-二（烷基磺酰基）吲嗪类化合物。包括 X 射线衍射在内的物理化学方法证实了反应产物的结构。
• Synthesis of substituted 7,8-di(propylsulfonyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0069-9

  日期：2008.2

  Heating of pyrazinium salts with E-1,2-dichloro-1,2-di(propylsulfonyl)ethene in chloro-form in the presence of three-fold excess of Et3N regiospecifically gives rise to substituted 7,8-di(propylsulfonyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazines in high yields.

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿中加热吡嗪盐与 E-1,2-二氯-1,2-二（丙磺酰基）乙烯，区域特异性地产生取代的 7,8-二（丙磺酰基）吡咯并[1,2-a] 吡嗪的高产率。
• Polysulfonylethenes. 4. Reactions of E-1,2-di(organylsulfonyl)dichloroethenes with amines
  作者：N. E. Dontsova、N. P. Petukhova、E. N. Prilezhaeva、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00957071

  日期：1988.5
• PRILEZHAEVA, ELENA N.;DONZOVA, NATALIA E.;PETUKHOVA, NINA P.;BOGDANOV, VA+, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 235-240
  作者：PRILEZHAEVA, ELENA N.、DONZOVA, NATALIA E.、PETUKHOVA, NINA P.、BOGDANOV, VA+

  DOI：——

  日期：——