(Z)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol | 663155-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 663155-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: TTZFZZFMKSSFQP-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-和（E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯衍生物的自环化合成螺[4.5]癸烷和双环[4.3.0]壬烷环系

  摘要：

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (Z)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-和（E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯衍生物的自环化合成螺[4.5]癸烷和双环[4.3.0]壬烷环系

  摘要：

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.024

文献信息

• New Cyclization Reaction of 2-(Trimethylsilylmethyl)pentadienal. Synthesis of Spiro[4.5]decane Ring System
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio

  DOI：10.1246/cl.2000.962

  日期：2000.8

  4-Cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal, allylsilane type of linearly conjugated pentadienal, underwent a new self-cyclization reaction to afford 2-methylspiro[4.5]-2-decen-1-one. The reaction of 4-(4-alkylcyclohexylidene)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-butenal proceeded stereoselectively.

  4-Cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal，烯丙基硅烷类型的线性共轭戊二烯，经过新的自环化反应得到2-甲基螺[4.5]-2-癸烯-1-one。4-(4-烷基亚环己基)-2-(三甲基甲硅烷基甲基)-2-丁烯醛的反应立体选择性地进行。