(2,2-Dimethyl-5-trimethylsilyloxyhex-5-en-3-yl)oxy-tris(trimethylsilyl)silane | 1223593-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,2-Dimethyl-5-trimethylsilyloxyhex-5-en-3-yl)oxy-tris(trimethylsilyl)silane
• CAS: 1223593-06-3
• 化学式: C₂₀H₅₀O₂Si₅
• 分子量: 463.043
• InChiKey: JWCDPDDEXQTZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (2,2-Dimethyl-5-trimethylsilyloxyhex-5-en-3-yl)oxy-tris(trimethylsilyl)silane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在 β-甲硅烷氧基甲基酮与醛的醛醇反应中用于完全 1,5-Syn 和反立体选择性的超级甲硅烷基立体定向基团

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。

  DOI：

  10.1021/ja101076q
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)oxy)-5,5-dimethylhexan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2,2-Dimethyl-5-trimethylsilyloxyhex-5-en-3-yl)oxy-tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  在 β-甲硅烷氧基甲基酮与醛的醛醇反应中用于完全 1,5-Syn 和反立体选择性的超级甲硅烷基立体定向基团

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。

  DOI：

  10.1021/ja101076q

文献信息

• Super Silyl Stereo-Directing Groups for Complete 1,5-Syn and -Anti Stereoselectivities in the Aldol Reactions of β-Siloxy Methyl Ketones with Aldehydes
  作者：Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja101076q

  日期：2010.4.21

  -anti stereoinduction in the aldol reaction of beta-tris(trialkylsilyl)siloxy methyl ketones can be achieved with high diastereoselectivities. Tris(trialkylsilyl)silyl groups are easily prepared and play an important role in the selectivities of these reactions. Furthermore, all of the 1,3,5-triol stereoisomers can easily be prepared from beta-siloxy methyl ketones in no more than three steps.

  在这篇通讯中，我们报告了 β-三（三烷基甲硅烷基）甲硅烷氧基甲基酮的羟醛反应中的底物控制的 1,5-syn 和抗立体诱导可以以高非对映选择性实现。三(三烷基甲硅烷基)甲硅烷基很容易制备并且在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有 1,3,5-三醇立体异构体都可以通过不超过三个步骤从 β-甲硅烷氧基甲基酮轻松制备。