tert-butyldimethyl((2-methylenebut-3-en-1-yl)oxy)silane | 136176-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((2-methylenebut-3-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: 2-siloxymethylbutadiene；Tert-butyl-dimethyl-(2-methylidenebut-3-enoxy)silane
• CAS: 136176-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: NBGANJPYGYKCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 、 tert-butyldimethyl((2-methylenebut-3-en-1-yl)oxy)silane 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.52h， 生成 (1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的硼化反应引发的1,3-二烯与酰基硅烷的非对映选择性偶合叔α-甲硅醇

  摘要：

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201903174
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(4-vinyloxy-but-2-ynyloxy)-silane 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((2-methylenebut-3-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Zimmerman, Craig N., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7813 - 7814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。
• Chemoselective Construction of Substituted Conjugated Dienes Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Timothy W. Funk、Jon Efskind、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol047929z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Various substituted conjugated dienes have been made by olefin cross-metathesis. Using either electronic or steric "protection," one of the olefins of the conjugated diene was deactivated relative to the other for cross-metathesis. The reactions proceed with very high chemoselectivity and, when steric deactivation is used, very high diastereoselectivity.

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Salicylimines with 1,3-Dienes
  作者：Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/ja504990a

  日期：2014.7.2

  Iridium-catalyzed annulation of salicylimines with 1,3-dienes gave high yields of the corresponding 4-aminochromanes with high stereoselectivity. The use of a chiral diene ligand enabled the asymmetric reaction to give 4-aminochromanes with high enantioselectivity.
• Tertiary α‐Silyl Alcohols by Diastereoselective Coupling of 1,3‐Dienes and Acylsilanes Initiated by Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylation
  作者：Jian‐Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201903174

  日期：2019.6.11

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling of 1,3‐dienes, bis(pinacolato)diboron, and acylsilanes is reported. The reaction proceeds well with different 1,3‐dienes and a broad range of aryl‐ as well as alkenyl‐ but also alkyl‐substituted acylsilanes. The target compounds are formed with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity (up to 99 % ee and d.r. >20:1) and are

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。
• Jung, Michael E.; Zimmerman, Craig N., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7813 - 7814
  作者：Jung, Michael E.、Zimmerman, Craig N.

  DOI：——

  日期：——