3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanethioic acid S-phenyl ester | 127422-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanethioate
• CAS: 127422-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: NGYKJHHMBVRVNS-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三甲基氯硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j

文献信息

• Stereoelectronic Effects Dictate Mechanistic Dichotomy between Cu(II)-Catalyzed and Enzyme-Catalyzed Reactions of Malonic Acid Half Thioesters
  作者：Kevin C. Fortner、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja0673682

  日期：2007.2.1

  Previously we developed a Cu(II)-catalyzed, enantioselective aldol reaction between malonic acid half thioesters (MAHTs) and aldehydes based on the biosynthesis of polyketides and fatty acids in which MAHTs are decarboxylated enzymatically to afford ester enolates that condense with thioesters. We report evidence based on steric effects, kinetics, kinetic isotope effects, and crossover experiments in support

  以前，我们基于聚酮化合物和脂肪酸的生物合成，在其中 MAHT 酶促脱羧以提供与硫酯缩合的酯烯醇化物，在丙二酸半硫酯 (MAHT) 和醛之间开发了 Cu(II) 催化的对映选择性羟醛反应。我们报告了基于空间效应、动力学、动力学同位素效应和交叉实验的证据，以支持 Cu(II) 催化的羟醛反应的不同机制，包括通过去质子化、添加到醛、脱羧和质子化 MAHT 的烯醇化β-羟基烯醇化物。我们还基于立体电子效应对 MAHT 的 Cu(II) 催化和酶催化反应之间的机械二分法进行了解释。
• Versatile chiral reagent for the highly enantioselective synthesis of either anti or syn ester aldols
  作者：E. J. Corey、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00168a062

  日期：1990.6
• Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups
  作者：Derek Magdziak、Gojko Lalic、Hong Myung Lee、Kevin C. Fortner、Allen D. Aloise、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja051759j

  日期：2005.5.25

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.