2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester) | 500285-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester)
• 英文别名: 2-Methyl-benzoesaeure-(4-chlor-phenylester)；o-Toluylsaeure-(4-chlor-phenylester)；o-Toluic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) 2-methylbenzoate
• CAS: 500285-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GINBDDAROBWNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1894

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester) 在 哌啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-N'-(2,4-difluorophenyl) urea
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基酯与苯酚通过富含地球的金属催化剂进行酯交换†

  摘要：

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。

  DOI：

  10.1039/c8ra04984j

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sila-Acylation and Silaformylation of 1,3-Dienes Using Esters
  作者：Kazutaka Kanayama、Ayumi Sawada、Katsushi Suda、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00945

  日期：2021.7.16

  The regioselective sila-acylation and silaformylation of 1,3-dienes was achieved over a copper catalyst using a silylborane as a silyl source. β,γ-Unsaturated ketones with a (dimethylphenylsilyl)methyl moiety at the α-position were obtained using esters, while β,γ-unsaturated aldehydes were obtained using formate esters.

  使用甲硅烷基硼烷作为甲硅烷基源，在铜催化剂上实现了 1,3-二烯的区域选择性甲硅烷基化和甲硅烷基化。使用酯获得在 α 位具有（二甲基苯基甲硅烷基）甲基部分的 β,γ-不饱和酮，而使用甲酸酯获得 β,γ-不饱和醛。
• Site-Selective Acylation of Phenols Mediated by a Thioacid Surrogate through Sodium Thiosulfate Catalysis
  作者：Wei-Jr Liao、Sih-Yu Lin、Yu-Shan Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01467

  日期：2022.6.17

  Sodium thiosulfate was used as the sulfur source that reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salts, after which a reaction with phenols was induced. This protocol can be applied for the site-selective acylation of the phenolic hydroxyl group in the presence of other alcoholic groups. The advantages of this acylation method are operational simplicity, high efficiency, and the use of odorless

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。
• Method for preparing aromatic carbonate
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0760359A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  A process for producing an aromatic carbonate which comprises: reacting a dialkyl carbonate represented by general formula (1) with an aromatic carboxylic acid aryl ester represented by general formula (2) in the presence of a catalyst to produce an aromatic carbonate represented by one or both of general formulae (3) and (4):         R-OCOO-R     (1)         Ar'-COO-Ar     (2)         Ar-OCOO-R     (3)         Ar-OCOO-Ar     (4) wherein R represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and Ar and Ar' each represents an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by a substituent selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy and a halogen atom.

  一种生产芳香族碳酸盐的工艺，包括：通式（1）代表的碳酸二烷基酯与通式（2）代表的芳香族羧酸芳基酯在催化剂存在下反应，生成通式（3）和（4）中的一个或两个所代表的芳香族碳酸盐： R-OCOO-R (1) Ar'-COO-Ar (2) Ar-OCOO-R (3) Ar-OCOO-Ar (4) 其中 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，Ar 和 Ar'分别代表未取代的苯基或被选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基和卤素原子的取代基取代的苯基。
• Hayashi, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 295
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• US5714627A
  申请人：——

  公开号：US5714627A

  公开（公告）日：1998-02-03