4-methoxyphenyl 4-methylbenzoate | 5859-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-p-toluate；p-Toluylsaeure-；p-Methoxyphenyl-p-toluat；Benzoic acid, 4-methyl-, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 5859-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: AIAMKMCUDQZZRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2035

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<4-<(4-methoxyphenoxy)carbonyl>benzyl>-3-(aminocarbonyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  邻近吡啶鎓基团对芳基苯甲酸酯的碱性水解的影响

  摘要：

  相对于它们的类似物，具有季吡啶鎓基团对酯官能团的芳基苯甲酸酯显示出对碱性水解的增强反应性，其顺序为吡啶鎓<4-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基吡啶鎓<3-氨基羰基喹啉。相反，该位置的三甲基铵基团相对于类似物显示出减速作用。结论是，相邻吡啶鎓基团的催化作用是基于酯水解的带负电荷的过渡态与吡啶鎓环的缺电子π-体系的相互作用。对于在其中含有3-氨基羰基吡啶鎓基团的-甲氧基-酚酸酯这种相互作用导致定位到从速率限制的氢氧根离子的攻击氢氧根离子的离去基团的催化驱逐作为OH从哈米特情节的偏差和二阶的依赖变得明显在机构的改变-的浓度。对于-硝基酚酸酯，观察到通过添加二恶烷而降低溶剂极性导致水解速率的增加和相邻基团效应的显着增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86744-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenylmethyl 4-methoxyphenyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-methoxyphenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  MnO2 @ Fe3 O4磁性纳米粒子作为高效和可回收的多相催化剂，用于苯甲酰sp3 CH氧化。

  摘要：

  本文中，我们报道了一种高度化学选择性和高效的多相MnO2 @ Fe3O4 MNP催化剂，用于使用TBHP作为绿色氧化剂氧化醚的苄基sp3 CH基团，从而在分批/连续流模块下以高收率提供酯衍生物。该催化剂对于亚甲基衍生物的苄基sp3CH基团以高收率提供酮也是有效的，该酮可以容易地整合到连续流动条件中以进行规模放大。用光谱技术对催化剂进行了充分表征，发现0.424％MnO2 @ Fe3O4催化了该反应。该催化剂的磁性纳米颗粒可以容易地从反应混合物中回收。将回收的催化剂再循环十二个循环，而没有任何催化活性的损失。MnO2 @ Fe3 O4 MNP的优点是其催化活性，

  DOI：

  10.1002/asia.201900810

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• A convenient procedure for the esterification of benzoic acids with phenols: a new application for the Mitsunobu reaction
  作者：Victor P. Fitzjarrald、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.095

  日期：2007.5

  The Mitsunobu reaction was found to be a convenient and effective method for the esterification of various benzoic acids with differentially functionalized phenols producing the corresponding phenyl esters in good to excellent yields.

  发现Mitsunobu反应是一种方便有效的方法，用于将各种苯甲酸与不同官能化的酚进行酯化反应，从而以良好或优异的收率生产相应的苯酯。
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• Cyclometalated Half-Sandwich Ruthenium Complexes: Preparation, Structure, and Catalytic Synthesis of Phenolic Esters from Aryl Halides without Using External CO under Air
  作者：Lin Yang、Ai-Lin Guan、Zheng-Yang Xu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02663

  日期：2023.11.6

  cyclometalated C,N-chelate half-sandwich ruthenium complexes based on N-heterocyclic ligands were prepared through a simple route with good yields. These air- and moisture-stable cyclometalated ruthenium complexes showed excellent catalytic efficiency in phenoxy carbonylation of aryl halides with phenyl formate derivatives as a CO source and phenol as a coupling partner under air. Ester products were

  通过简单的路线制备了一系列基于N-杂环配体的环金属化C,N-螯合半夹心钌配合物，且收率良好。这些空气和水分稳定的环金属化钌配合物在空气下以甲酸苯酯衍生物作为CO源和苯酚作为偶联伙伴的芳基卤化物的苯氧基羰基化反应中表现出优异的催化效率。在室温下无需惰性气氛即可高产率获得酯产物。优异的催化活性、广泛的底物范围和温和的反应条件使该催化体系具有工业生产的潜力。此外，还进行了DFT研究来阐述这种Ru催化反应的可能机制。