methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylate | 1141894-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxylate；methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1141894-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 285.733
• InChiKey: XQSANZGTYULWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SEH INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS INÉDITS DE LA SEH ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及新颖的sEH抑制剂及其在通过sEH酶介导的疾病治疗中的应用。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物：(I) 其中R1、R2、R3、R5a、R6a、A、B、Y、x和m的定义如下，并且其药用盐。该发明的化合物是sEH抑制剂，可用于治疗通过sEH酶介导的疾病，如高血压。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制sEH和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009049165A1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 、 2,4-二氯-6-(甲基氨基)-1,3,5-三嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-[4-chloro-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 DNA 编码文库技术 (ELT) 发现可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制最近已成为治疗心血管疾病和呼吸系统疾病的新方法。通过对两个基于三嗪的 DNA 编码文库的亲和力选择，发现了基于 1,3,5-三嗪化学型的抑制剂。结构和活性关系研究导致最初的 1,4-环烷基系列扩展到相关的苯胺、哌啶、喹啉、芳基醚和苄基系列。1,3-环烷基化学型导致了 COPD 临床候选药物 (GSK2256294) 的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116216

文献信息

• NOVEL sEH INHIBITORS AND THEIR USE
  申请人：Ding Yun

  公开号：US20100210628A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention is directed to novel sEH inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the sEH enzyme. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1, R2, R3, R5a, R6a A, B, Y, x, and m are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of the invention are sEH inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the sEH enzyme, such as hypertension. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting sEH and treatment of conditions associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型sEH抑制剂及其在治疗由sEH酶介导的疾病中的应用。具体而言，本发明涉及按式I定义的化合物，其中R1、R2、R3、R5a、R6a、A、B、Y、x和m如下所定义，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是sEH抑制剂，可用于治疗由sEH酶介导的疾病，如高血压。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制sEH和治疗与其相关的疾病的方法。
• NOVEL SEH INHIBITORS AND THEIR USE
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2209376A1

  公开（公告）日：2010-07-28
• US8008483B2
  申请人：——

  公开号：US8008483B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• Discovery of soluble epoxide hydrolase inhibitors through DNA-encoded library technology (ELT)
  作者：Yun Ding、Svetlana Belyanskaya、Jennifer L. DeLorey、Jeffrey A. Messer、G. Joseph Franklin、Paolo A. Centrella、Barry A. Morgan、Matthew A. Clark、Steven R. Skinner、Jason W. Dodson、Peng Li、Joseph P. Marino、David I. Israel

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116216

  日期：2021.7

  Inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) has recently emerged as a new approach to treat cardiovascular disease and respiratory disease. Inhibitors based on 1,3,5-triazine chemotype were discovered through affinity selection against two triazine-based DNA-encoded libraries. The structure and activity relationship study led to the expansion of the original 1,4-cycloalkyl series to related aniline

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制最近已成为治疗心血管疾病和呼吸系统疾病的新方法。通过对两个基于三嗪的 DNA 编码文库的亲和力选择，发现了基于 1,3,5-三嗪化学型的抑制剂。结构和活性关系研究导致最初的 1,4-环烷基系列扩展到相关的苯胺、哌啶、喹啉、芳基醚和苄基系列。1,3-环烷基化学型导致了 COPD 临床候选药物 (GSK2256294) 的发现。
• [EN] NOVEL SEH INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS INÉDITS DE LA SEH ET LEUR UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009049165A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention is directed to novel sEH inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the sEH enzyme. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: (I) wherein R1, R2, R3, R5a, R6a A, B, Y, x, and m are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of the invention are sEH inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the sEH enzyme, such as hypertension. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting sEH and treatment of conditions associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及新颖的sEH抑制剂及其在通过sEH酶介导的疾病治疗中的应用。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物：(I) 其中R1、R2、R3、R5a、R6a、A、B、Y、x和m的定义如下，并且其药用盐。该发明的化合物是sEH抑制剂，可用于治疗通过sEH酶介导的疾病，如高血压。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制sEH和治疗与之相关的疾病的方法。