2-(diethoxymethyl)thiirane | 20753-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)thiirane
• 英文别名: diethoxymethyl-thiirane；2,3-epithio-propionaldehyde diethylacetal；2,3-Epithio-propionaldehyd-diaethylacetal
• CAS: 20753-90-6；128495-84-1；128495-85-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: GYCPBWLOPJYMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)thiirane 、 4-二甲氨基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 potassium thioacyanate 作用下， 生成 2-(diethoxymethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of Glycidaldehyde Diethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a045

文献信息

• Opening of Thiiranes:  Preparation of Orthogonal Protected 2-Thioglyceraldehyde
  作者：Michael G. Silvestri、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo001392v

  日期：2001.2.1

  diethyl acetal sulfide 8 with methanesulfenyl bromide at low temperature results in an efficient thiirane ring opening to a halo disulfide 9. The bromine in this halo disulfide is easily substituted by silver acetate, sodium azide, sodium iodide, and silver nitrate. Treatment of 9 with tetrabutylammonium acetate yields a novel dehydrohalogenation product 12. Silica gel converts bromide 9 into a disulfide-substituted

  在低温下用甲硫基溴化物处理丙烯醛二乙缩醛硫醚8可以有效地打开硫杂环丁烷9的硫杂环丁烷环。该卤素二硫键中的溴很容易被乙酸银，叠氮化钠，碘化钠和硝酸银取代。用乙酸四丁基铵处理9可得到新型的脱卤化氢产物12。硅胶将溴化物9转化为丙烯醛15的二硫键取代形式。2-硫代甘油醛13的正交保护形式可被脱保护成该醛的有用形式。
• Practical synthesis of unsymmetrical disulfides promoted by bromodimethylsulfonium bromide
  作者：Bo Dong、Yifeng Chen、Shubing Xie、Jieying Zhang、Jian Shen、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d2ob02124b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling of two thiols is the most direct tool for the synthesis of unsymmetrical disulfides and highly desirable across academia and industry. However, the inevitable formation of significant amounts of the corresponding symmetrical by-products is a major issue. We herein present a method toward the synthesis of unsymmetrical disulfides in which the homo-coupling of the thiols is effectively

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。
• Schoellkopf,U. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 451 - 456
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U.; JENTSCH R.; MADAWINATA K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, 451-456
  作者：SCHOELLKOPF U.、 JENTSCH R.、 MADAWINATA K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。