(Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-but-2-ene-1-ol | 100641-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-but-2-ene-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-buten-1-ol；(Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol；2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol；(Z)-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 100641-08-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: SVBQIVPVGJXLHA-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-but-2-ene-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 3-甲基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-but-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 : synthon pour la preparation de silanes α-fonctionnels allyliques, dieniques ou trieniques conjugues.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94757-9

文献信息

• Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (<i>Z</i>)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Matelich

  DOI：10.1055/s-1992-34152

  日期：——

  A simple synthesis of (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol from 2-butyn-1-ol provides ready access to disubstituted bifunctional conjunctive reagents such as the title compound. Palladium(0) catalysts initiate cycloaddition to electron-deficient olefins to form methylenecyclopentanes with excellent regioselectivity.

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。
• Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-sesbanimide A
  作者：Martin J. Wanner、Nico P. Willard、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81662-8

  日期：——

  Starting from L-xylose and D-xylose derivatives, (-)-sesbanimide A and (+)-sesbanimide A, respectively, have been synthesized. The carbohydrate templates constitute ring B of the alkaloid on which the remaining two rings are constructed in the sequence B → AB → ABC.

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes
  作者：George Majetich、Jean Defauw、Clay Ringold

  DOI：10.1021/jo00236a013

  日期：1988.1
• MAJETICH, GEORGE;DEFAUW, JEAN;RINGOLD, CLAY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 50-68
  作者：MAJETICH, GEORGE、DEFAUW, JEAN、RINGOLD, CLAY

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Carbon Dioxide and Trimethylenemethane under Mild Conditions
  作者：George E. Greco、Brittany L. Gleason、Tiffany A. Lowery、Matthew J. Kier、Lisa B. Hollander、Shoshanah A. Gibbs、Amanda D. Worthy

  DOI：10.1021/ol7017246

  日期：2007.9.1

  with trimethylenemethane (TMM) under mild conditions (1 atm, 75 degrees C, 30 min) to produce a gamma-butyrolactone product in 63% yield, when the Pd-TMM complex is generated from 2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene. The reaction reported here is more rapid than the all-carbon [3+2] cycloaddition, and only the gamma-butyrolactone is produced in a competition experiment. With substituted substrates

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。