methyl 3a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridine-3-carboxylate | 155371-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 3a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 155371-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KCNQTFIPKMMGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridine-3-carboxylate 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 5,6,7,8-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢异恶唑的光化学重排。稳定的偶氮甲碱叶立德形成经由酰基氮丙啶作为中间体

  摘要：

  辐照2，3-环化的2，3-二氢异恶唑3得到作为分离化合物的甲亚胺基化物4，其在加热时转化成四氢吲哚并嗪7和8。

  DOI：

  10.1039/c39940000301
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine-1-oxide 、 丙炔酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 3a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二氢异恶唑的光化学转化获得可分离的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  2,3-二氢异恶唑 19-21 的光化学激发导致形成稳定的偶氮甲碱叶立德 22、25 和 28，代表此类物种的第一个可分离实例，仅在 1,3-偶极子的一端带有稳定基团. 光产物的 UV 和 NMR 光谱数据清楚地表明偶氮甲碱叶立德系统的亚胺和阴离子部分不是平面的。25b 的晶体结构分析明确证实了这一结论，其中确定两个极性部分之间的扭曲角为 73°。在 25d 的情况下，围绕中央 CN 键的旋转势垒在 333 K 时达到 16 kcal/mol。与叶立德的异常稳定性一致的是它们对偶极亲和体的低反应性。只有高反应性的 N-甲基三唑烷二酮才能形成产物 33a，35a-c 和 41，但这些不是初始 1,3-偶极环加成的结果，而是正式的 [4+2] 加成，其中 34a、36a-c 和 41 作为不稳定的初级产物。在回流的甲苯中加热时，偶氮甲碱叶立德转化为环状吡咯体系（42/43、46/47、48/49）。与其他例子相比，环状

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390203

文献信息

• Photochemical rearrangement of 2,3-dihydroisoxazoles. Formation of stable azomethine ylides via acyl aziridines as intermediates
  作者：Eloisa Lopez-Calle、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1039/c39940000301

  日期：——

  Irradiation of the 2,3-annulated 2,3-dihydroisoxazoles 3 affords azomethine ylides 4 as isolate compounds, which on heating are transformed into the tetrahydroindolizines 7 and 8.

  辐照2，3-环化的2，3-二氢异恶唑3得到作为分离化合物的甲亚胺基化物4，其在加热时转化成四氢吲哚并嗪7和8。
• Access to Isolable Azomethine Ylides by Photochemical Transformation of 2,3-Dihydroisoxazoles
  作者：Eloisa Lopez-Calle、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/ejoc.200390203

  日期：2003.4

  refluxing toluene the azomethine ylides are transformed into annulated pyrrole systems (42/43, 46/47, 48/49). In contrast to other examples, the direct thermal transformation of the annulated 2,3-dihydroisoxazoles into pyrroles is not successful, but the reaction can be achieved by simultaneous thermal and photochemical activation, as shown for the conversion of 19 into the pyrroles 42/43. (© Wiley-VCH

  2,3-二氢异恶唑 19-21 的光化学激发导致形成稳定的偶氮甲碱叶立德 22、25 和 28，代表此类物种的第一个可分离实例，仅在 1,3-偶极子的一端带有稳定基团. 光产物的 UV 和 NMR 光谱数据清楚地表明偶氮甲碱叶立德系统的亚胺和阴离子部分不是平面的。25b 的晶体结构分析明确证实了这一结论，其中确定两个极性部分之间的扭曲角为 73°。在 25d 的情况下，围绕中央 CN 键的旋转势垒在 333 K 时达到 16 kcal/mol。与叶立德的异常稳定性一致的是它们对偶极亲和体的低反应性。只有高反应性的 N-甲基三唑烷二酮才能形成产物 33a，35a-c 和 41，但这些不是初始 1,3-偶极环加成的结果，而是正式的 [4+2] 加成，其中 34a、36a-c 和 41 作为不稳定的初级产物。在回流的甲苯中加热时，偶氮甲碱叶立德转化为环状吡咯体系（42/43、46/47、48/49）。与其他例子相比，环状