[(2S,3S)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]oxiran-2-yl]methanol | 1207170-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1207170-19-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: HSBMZTLKVFLGNO-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]oxiran-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ti(N3)2(OiPr)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3R,5S)-3-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 以49%的产率得到[(2S,3S)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h

文献信息

• Total synthesis of largamide H
  作者：Shuo Liang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/b921000h

  日期：——

  Total synthesis of largamide H has been completed, utilising the oxidative elimination reaction of enantiomerically pure 2-amino-3-(phenylselenyl)butanoic acid residues to stereospecifically install both (Z)- and (E)-2,3-dehydro-2-aminobutanoic moieties.

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。