[1-(2-tetradecyl)vinyl]trimethylsilane | 1189570-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-(2-tetradecyl)vinyl]trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl(3-methylpentadec-1-en-2-yl)silane
• CAS: 1189570-71-5
• 化学式: C₁₉H₄₀Si
• 分子量: 296.612
• InChiKey: AFGHRXKFDBKKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴十四烷 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 (trimethylsilyl)methylzinc iodide 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以83%的产率得到[1-(2-tetradecyl)vinyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的根希偶联剂可实现有效的烯烃合成

  摘要：

  描述了烷基卤化物与烯基锌试剂的选择性铁催化的交叉偶联。伯和仲烷基氯化物，溴化物和碘化物参与反应，以立体特异性的方式以良好或优异的收率得到相应的烯烃。通过使用具有相当反应性取代基的底物的组合也证明了高官能团的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol901555r

文献信息

• Iron-Catalyzed Negishi Coupling Toward an Effective Olefin Synthesis
  作者：Takuji Hatakeyama、Naohisa Nakagawa、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol901555r

  日期：2009.10.15

  cross-coupling of alkyl halides with alkenylzinc reagents is described. Primary and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides take part in the reaction to give the corresponding olefins in good to excellent yields in a stereospecific manner. High functional group compatibility is also demonstrated by using combinations of substrates possessing rather reactive substituents.

  描述了烷基卤化物与烯基锌试剂的选择性铁催化的交叉偶联。伯和仲烷基氯化物，溴化物和碘化物参与反应，以立体特异性的方式以良好或优异的收率得到相应的烯烃。通过使用具有相当反应性取代基的底物的组合也证明了高官能团的相容性。