3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 | 34372-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decane；4,4-dimethyl-2,2-pentamethyleneoxazolidine；4-aza-3,3-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]decane；oxazolidine；3,3-dimethyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane；3,3-Dimethyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decan
• CAS: 34372-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KBRFAFZXAHRSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-103 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 21.0h， 生成 2-(3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbonyl)oxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hintze, Folker; Tebben, Petra, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第14部分。麦德鲁姆酸的恶唑烷基亚甲基衍生物的热解-N-烯基-3-羟基吡咯的合成及相关反应

  摘要：

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。

  DOI：

  10.1039/b109788a

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Adjacent Acyclic Quaternary-Tertiary Motifs: Application to a Concise Total Synthesis of (−)-Filiformin
  作者：Daniel J. Blair、Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201400944

  日期：2014.5.26

  developed for the synthesis of acyclic quaternary‐tertiary motifs with full control of relative and absolute stereochemistry, thus leading to all four possible isomers of a stereodiad. A novel intramolecular Zweifel‐type olefination enabled acyclic stereocontrol to be transformed into cyclic stereocontrol. These key steps have been applied to the shortest enantioselective synthesis of (−)‐filiformin

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some new dioxiranes
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Ramasubbu Jeyaraman

  DOI：10.1021/ja00030a032

  日期：1992.2

  The in situ method for producing dioxiranes has been modified to permit the isolation in ketone solution of some nonvolatile dioxiranes. The dioxiranes have been characterized spectroscopically and, in some cases, by chemical reactions

  生产双环氧乙烷的原位方法已被修改，以允许在酮溶液中分离一些非挥发性双环氧乙烷。二环氧乙烷已通过光谱表征，在某些情况下，通过化学反应表征
• N-Halo Derivatives IV: Synthesis of Low Chlorine Potential Soft N-Chloramine Systems
  作者：James J. Kaminski、Nicolae Bodor、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600651210

  日期：1976.12

  A number of low chlorine potential, soft N-chloramines containing nitrogen-chlorine bonds of different polarity were prepared. These novel N-chloramine systems were based on derivatization of 2-amino-2-methyl-1-propanol.

  制备了许多低氯势，柔软的N-氯胺，它们含有不同极性的N-氯键。这些新颖的N-氯胺系统基于2-氨基-2-甲基-1-丙醇的衍生化。