2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin | 60969-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-dibenzo[b,f]thiepine；2,3-Dimethoxybenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 60969-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: LRCOMTZZVIIOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 PPA 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。

  DOI：

  10.1135/cccc19811808

文献信息

• New syntheses of unsymmetrical thiepins and their selenium analogues
  作者：Hamid Shirani、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.014

  日期：2009.10

  New routes toward fused thiepins and their selenium analogues are described, wherein initial cleavage of suitable diaryl disulfides or selenides bearing masked aldehyde functionalities with an N-protected and metalated indole-3-carbaldehyde acetal or a lithiated 2-bromobenzaldehyde acetal derivative gave a set of unsymmetrical diacetals. Subsequent deacetalization, followed by McMurry coupling, afforded the target unsymmetrical thiepins and selenepins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.