2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin | 60969-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-dibenzo[b,f]thiepine；2,3-Dimethoxybenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 60969-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: LRCOMTZZVIIOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 PPA 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,3-dimethoxydibenzo[b,f]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。

  DOI：

  10.1135/cccc19811808

文献信息

• New syntheses of unsymmetrical thiepins and their selenium analogues
  作者：Hamid Shirani、Jan Bergman、Tomasz Janosik

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.014

  日期：2009.10

  New routes toward fused thiepins and their selenium analogues are described, wherein initial cleavage of suitable diaryl disulfides or selenides bearing masked aldehyde functionalities with an N-protected and metalated indole-3-carbaldehyde acetal or a lithiated 2-bromobenzaldehyde acetal derivative gave a set of unsymmetrical diacetals. Subsequent deacetalization, followed by McMurry coupling, afforded the target unsymmetrical thiepins and selenepins. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potential metabolites of tricyclic neuroleptics: 3,7-Dimethoxy and 7,8-dimethoxy derivatives of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Zdeněk Šedivý、Jiří Holubek、Marie Bartošová

  DOI：10.1135/cccc19811808

  日期：——

  Reaction of 2-iodo-4-methoxybenzoic acid with 3-methoxythiophenol resulted in the acid II which was transformed via the alcohol III and the nitrile IV to [4-methoxy-2-(3-methoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (V). Reaction of (2-iodophenyl)acetic acid with 3,4-dimethoxythiophenol gave the isomeric [2-(3,4-dimethoxyphenylthio)phenyl]acetic acid (XI). Acids V and XI afforded by cyclization the ketones VIa and VIb which were converted by reactions with 1-methylpiperazine and titanium tetrachloride to the enamines IXa and IXb. Reduction of these enamines with diborane led to the title compounds. Attempts to reduce the enamines with zinc in acetic acid resulted in hydrogenolysis, the main products being 2,3-dimethoxy- and 3,7-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Xab).

  2-碘-4-甲氧基苯甲酸与3-甲氧基噻吩酚反应生成酸II，经过醇III和腈IV转化为[4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(V)。2-碘苯乙酸与3,4-二甲氧基噻吩酚反应得到异构体[2-(3,4-二甲氧基苯硫基)苯基]乙酸(XI)。酸V和酸XI通过环化得到酮VIa和VIb，经过与1-甲基哌嗪和四氯化钛反应转化为烯胺IXa和IXb。用二硼烷还原这些烯胺得到标题化合物。尝试用乙酸中的锌还原这些烯胺导致氢解，主要产物为2,3-二甲氧基和3,7-二甲氧基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Xab)。