Phenol, 3-chloro-4-(1-piperidinylmethyl)- | 69245-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Phenol, 3-chloro-4-(1-piperidinylmethyl)-
• 英文别名: 3-chloro-4-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 69245-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: MEOZJKCLSRZMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-4-yl)-4-(3-chloropropyl)piperazine 、 Phenol, 3-chloro-4-(1-piperidinylmethyl)- 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型多靶点杂环哌嗪衍生物作为潜在抗精神病药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02426d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-4-羟基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 Phenol, 3-chloro-4-(1-piperidinylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  一类新型多靶点杂环哌嗪衍生物作为潜在抗精神病药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用多受体亲和策略设计并合成了一系列新的多受体配体作为多药理学抗精神病药物。其中，3w结合了多受体机制，对D 2、5-HT 1A、5-HT 2A和H 3受体具有高混合亲和力，而对脱靶受体（5-HT 2C、H 1和α 1受体）和人醚-à-go-go 相关基因 (hERG) 通道。此外，化合物3w在体内评估中表现出良好的抗精神病药物样活性。一项动物行为研究表明，化合物3w显着逆转阿扑吗啡诱导的攀爬和 MK-801 诱导的多动症，以及 CAR 测试中的回避行为，具有高的僵直症阈值。此外，化合物3w在新的物体识别任务中表现出记忆增强，并且在长期代谢不良反应模型中对体重增加和高催乳素血症的风险较低。因此，3w被选为进一步开发的抗精神病候选药物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02426d