4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole | 1256447-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1256447-83-2
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂OS₂
• 分子量: 610.477
• InChiKey: WFQWJVOTCMVQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5-tributylstannanylthiophen-2-yl)-[2,2':6',2'']terpyridine 、 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到7-[5-[5-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-4-[5-[5-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of main-chain Ru(ii) metallo-polymers containing bis-terpyridyl ligands with various benzodiazole cores for solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列含有各种苯并二唑核心的 π 共轭双叔吡啶配体（M1-M3）及其相应的主链 Ru(II) 金属聚合物。核磁共振、相对粘度和紫外-可见滴定测量证实了金属聚合物的形成。研究了电子供体和受体相互作用对其热学、光学、电化学和光伏特性的影响。由于含 Ru(II)聚合物具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用和金属到配体的电荷转移（MLCT）作用，其吸收光谱覆盖了 260-750 nm 的宽范围，光带隙为 1.77-1.63 eV。此外，由于金属聚合物的敏化区域较宽，其含有[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体的体异质结（BHJ）太阳能电池器件显示出较高的短路电流（Jsc）。基于混合聚合物 P1 ：PCBM = 1 ：1（w/w）的聚氯乙烯器件实现了最高功率转换效率（PCE）值达 0.45%，Voc = 0.61 V，Jsc = 2.18 mA cm-2，FF = 34.1%（在 AM 1.5 G 100 mW cm-2 条件下），这表明一种新型共轭聚电解质系列具有与离子聚噻吩和 C60 制成的 BHJ 太阳能电池相当的最高 PCE 值。

  DOI：

  10.1039/c0jm02532a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴苯并呋咱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of main-chain Ru(ii) metallo-polymers containing bis-terpyridyl ligands with various benzodiazole cores for solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列含有各种苯并二唑核心的 π 共轭双叔吡啶配体（M1-M3）及其相应的主链 Ru(II) 金属聚合物。核磁共振、相对粘度和紫外-可见滴定测量证实了金属聚合物的形成。研究了电子供体和受体相互作用对其热学、光学、电化学和光伏特性的影响。由于含 Ru(II)聚合物具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用和金属到配体的电荷转移（MLCT）作用，其吸收光谱覆盖了 260-750 nm 的宽范围，光带隙为 1.77-1.63 eV。此外，由于金属聚合物的敏化区域较宽，其含有[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体的体异质结（BHJ）太阳能电池器件显示出较高的短路电流（Jsc）。基于混合聚合物 P1 ：PCBM = 1 ：1（w/w）的聚氯乙烯器件实现了最高功率转换效率（PCE）值达 0.45%，Voc = 0.61 V，Jsc = 2.18 mA cm-2，FF = 34.1%（在 AM 1.5 G 100 mW cm-2 条件下），这表明一种新型共轭聚电解质系列具有与离子聚噻吩和 C60 制成的 BHJ 太阳能电池相当的最高 PCE 值。

  DOI：

  10.1039/c0jm02532a

文献信息

• Synthesis and applications of main-chain Ru(<scp>ii</scp>) metallo-polymers containing bis-terpyridyl ligands with various benzodiazole cores for solar cells
  作者：Harihara Padhy、Duryodhan Sahu、I-Hung Chiang、Dhananjaya Patra、Dhananjay Kekuda、Chih-Wei Chu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/c0jm02532a

  日期：——

  A series of π-conjugated bis-terpyridyl ligands (M1–M3) bearing various benzodiazole cores and their corresponding main-chain Ru(II) metallo-polymers were designed and synthesized. The formation of metallo-polymers were confirmed by NMR, relative viscosity, and UV-visible titration measurements. The effects of electron donor and acceptor interactions on their thermal, optical, electrochemical, and photovoltaic properties were investigated. Due to the strong intramolecular charge transfer (ICT) interaction and metal to ligand charge transfer (MLCT) in Ru(II)-containing polymers, the absorption spectra covered a broad range of 260–750 nm with the optical band gaps of 1.77–1.63 eV. In addition, due to the broad sensitization areas of the metallo-polymers, their bulk heterojunction (BHJ) solar cell devices containing [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as an electron acceptor exhibited a high short-circuit current (Jsc). An optimum PVC device based on the blended polymer P1 : PCBM = 1 : 1 (w/w) achieved the maximum power conversion efficiency (PCE) value up to 0.45%, with Voc = 0.61 V, Jsc = 2.18 mA cm−2, and FF = 34.1% (under AM 1.5 G 100 mW cm−2), which demonstrated a novel family of conjugated polyelectrolytes with the highest PCE value comparable with BHJ solar cells fabricated from ionic polythiophene and C60.

  我们设计并合成了一系列含有各种苯并二唑核心的 π 共轭双叔吡啶配体（M1-M3）及其相应的主链 Ru(II) 金属聚合物。核磁共振、相对粘度和紫外-可见滴定测量证实了金属聚合物的形成。研究了电子供体和受体相互作用对其热学、光学、电化学和光伏特性的影响。由于含 Ru(II)聚合物具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用和金属到配体的电荷转移（MLCT）作用，其吸收光谱覆盖了 260-750 nm 的宽范围，光带隙为 1.77-1.63 eV。此外，由于金属聚合物的敏化区域较宽，其含有[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体的体异质结（BHJ）太阳能电池器件显示出较高的短路电流（Jsc）。基于混合聚合物 P1 ：PCBM = 1 ：1（w/w）的聚氯乙烯器件实现了最高功率转换效率（PCE）值达 0.45%，Voc = 0.61 V，Jsc = 2.18 mA cm-2，FF = 34.1%（在 AM 1.5 G 100 mW cm-2 条件下），这表明一种新型共轭聚电解质系列具有与离子聚噻吩和 C60 制成的 BHJ 太阳能电池相当的最高 PCE 值。