4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole | 1256447-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole；4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1256447-83-2
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂OS₂
• 分子量: 610.477
• InChiKey: WFQWJVOTCMVQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5-tributylstannanylthiophen-2-yl)-[2,2':6',2'']terpyridine 、 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到7-[5-[5-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-4-[5-[5-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of main-chain Ru(ii) metallo-polymers containing bis-terpyridyl ligands with various benzodiazole cores for solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列含有各种苯并二唑核心的 π 共轭双叔吡啶配体（M1-M3）及其相应的主链 Ru(II) 金属聚合物。核磁共振、相对粘度和紫外-可见滴定测量证实了金属聚合物的形成。研究了电子供体和受体相互作用对其热学、光学、电化学和光伏特性的影响。由于含 Ru(II)聚合物具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用和金属到配体的电荷转移（MLCT）作用，其吸收光谱覆盖了 260-750 nm 的宽范围，光带隙为 1.77-1.63 eV。此外，由于金属聚合物的敏化区域较宽，其含有[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体的体异质结（BHJ）太阳能电池器件显示出较高的短路电流（Jsc）。基于混合聚合物 P1 ：PCBM = 1 ：1（w/w）的聚氯乙烯器件实现了最高功率转换效率（PCE）值达 0.45%，Voc = 0.61 V，Jsc = 2.18 mA cm-2，FF = 34.1%（在 AM 1.5 G 100 mW cm-2 条件下），这表明一种新型共轭聚电解质系列具有与离子聚噻吩和 C60 制成的 BHJ 太阳能电池相当的最高 PCE 值。

  DOI：

  10.1039/c0jm02532a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴苯并呋咱 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of main-chain Ru(ii) metallo-polymers containing bis-terpyridyl ligands with various benzodiazole cores for solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列含有各种苯并二唑核心的 π 共轭双叔吡啶配体（M1-M3）及其相应的主链 Ru(II) 金属聚合物。核磁共振、相对粘度和紫外-可见滴定测量证实了金属聚合物的形成。研究了电子供体和受体相互作用对其热学、光学、电化学和光伏特性的影响。由于含 Ru(II)聚合物具有很强的分子内电荷转移（ICT）作用和金属到配体的电荷转移（MLCT）作用，其吸收光谱覆盖了 260-750 nm 的宽范围，光带隙为 1.77-1.63 eV。此外，由于金属聚合物的敏化区域较宽，其含有[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为电子受体的体异质结（BHJ）太阳能电池器件显示出较高的短路电流（Jsc）。基于混合聚合物 P1 ：PCBM = 1 ：1（w/w）的聚氯乙烯器件实现了最高功率转换效率（PCE）值达 0.45%，Voc = 0.61 V，Jsc = 2.18 mA cm-2，FF = 34.1%（在 AM 1.5 G 100 mW cm-2 条件下），这表明一种新型共轭聚电解质系列具有与离子聚噻吩和 C60 制成的 BHJ 太阳能电池相当的最高 PCE 值。

  DOI：

  10.1039/c0jm02532a