tert-butyl 2-oxo-2,3,7,8,10,11-hexahydro-1H,9H-azepino[4'5':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-9-carboxylate | 313369-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-2,3,7,8,10,11-hexahydro-1H,9H-azepino[4'5':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 15-oxo-1,5,14-triazatetracyclo[7.7.1.02,8.013,17]heptadeca-2(8),9(17),10,12-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 313369-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: YJRLGXFNEVOWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-2,3,7,8,10,11-hexahydro-1H,9H-azepino[4'5':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-9-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 cis-(3-methyl-2,3,6b,7,8,10,11,11a-octahydro-1H,9H-azepino[ 4',5':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  四环喹喔啉衍生物作为治疗神经精神病和神经疾病的有效和口服活性多功能药物候选物的发现

  摘要：

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。

  DOI：

  10.1021/jm401958n
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 58.17h， 生成 tert-butyl 2-oxo-2,3,7,8,10,11-hexahydro-1H,9H-azepino[4'5':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环喹喔啉衍生物作为治疗神经精神病和神经疾病的有效和口服活性多功能药物候选物的发现

  摘要：

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。

  DOI：

  10.1021/jm401958n

文献信息

• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Robichaud J. Albert

  公开号：US20060148808A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention is directed to compounds useful for treating addictive behavior and sleep disorders represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及结构式（I）或其药学上可接受的盐形式的化合物，其可用于治疗成瘾行为和睡眠障碍，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在本文中有所描述。本发明所用于治疗方法的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括成瘾行为和睡眠障碍。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1189904B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6552017B1
  申请人：——

  公开号：US6552017B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• US7071186B2
  申请人：——

  公开号：US7071186B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• US7183282B2
  申请人：——

  公开号：US7183282B2

  公开（公告）日：2007-02-27