(R,S)-4-[N'-(tert-butyloxycarbonyl)ethan-1'-amino]piperidine | 863560-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,S)-4-[N'-(tert-butyloxycarbonyl)ethan-1'-amino]piperidine
• 英文别名: 4-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]piperidine；tert-butyl N-[1-(piperidin-4-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-(1-piperidin-4-ylethyl)carbamate
• CAS: 863560-23-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD12190956
• 分子量: 228.335
• InChiKey: KREFOLREHRBMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-[N'-(tert-butyloxycarbonyl)ethan-1'-amino]piperidine 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-(1-(1-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)methanesulfamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶衍生物作为有效的 ENPP1 抑制剂

  摘要：

  摘要 为了发现新的非核苷酸衍生的外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 抑制剂支架以刺激干扰素基因刺激物 (STING) 途径，我们设计并合成了吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶衍生物，并进行了构效关系 (SAR ） 学习。我们发现18p对 ENPP1具有高效力 (IC 50 = 25.0 nM)，并以浓度依赖性方式激活 STING 途径。此外，响应 STING 通路激活， 18p以浓度依赖性方式诱导细胞因子如 IFN- β和 IP-10。最后，我们发现18p在 4T1 同基因小鼠模型中抑制肿瘤生长。这项研究为新型 ENPP1 抑制剂的设计提供了新的见解，并保证了进一步开发用于癌症免疫治疗的小分子免疫调节剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2119566
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-[N'-(tert-butyloxycarbonyl)-ethan-1'-amino]piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R,S)-4-[N'-(tert-butyloxycarbonyl)ethan-1'-amino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PIPERIDINE SUBSTITUES EN POSITION 4

  摘要：

  提供了由结构I表示的取代哌啶化合物，其中Rla、R1b、R1c、R1d、Rle、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n中的每一个如规范中定义。结构I的取代哌啶化合物可能渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可能抑制哺乳动物神经细胞中的细胞内Rho激酶酶，并可能在这些哺乳动物的中枢和外周神经系统中修复受损神经时发挥作用。这些化合物可能诱导哺乳动物神经细胞中神经突起的再生或生长，从而诱导受损或患病神经组织的再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂在治疗涉及Rho激酶的疾病状态中发挥额外作用。含有这些取代哌啶化合物的药物组合物可能有助于促进神经突起的生长，并在需要Rho激酶抑制的疾病治疗中发挥作用。

  公开号：

  WO2005080394A1

文献信息

• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019018186A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及具有以下结构的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物的药物学可接受的盐，其中Z、RA、X1、X2和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物，可选地与β-内酰胺类抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者投予本发明化合物的治疗有效量，结合治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素，可选地结合一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物。本发明的化合物在克服抗生素耐药性的方法中具有用处。
• Sulfonamide compound
  申请人：Matsubara Koki

  公开号：US20090048223A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A compound represented by the formula (1) [A represents a nitrogen-containing saturated ring; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 4; G 1 represents hydrogen atom, chlorine atom, hydroxyl group, an alkoxy group, or amino group; G 2 represents a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; G 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; Y represents a single bond, or —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group, or alkylene groups which combine together to form a saturated hydrocarbon ring group); G 4 represents hydroxyl group (Y is a single group), or —N(R 1 )(R 2 ) (R 1 and R 2 represent hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a saturated heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an acyl group, or an amidino group); G 5 is a substituent on a ring-constituting carbon atom of A, and represents hydrogen atom, fluorine atom, or an alkyl group] or a salt thereof, or a derivative thereof that is a prodrug, which potently inhibits Rho kinase.

  由以下化学式表示的化合物：[A代表含氮饱和环；m表示0到2的整数；n表示1到4的整数；G1代表氢原子、氯原子、羟基、烷氧基或氨基；G2代表卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；G3代表氢原子、卤原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧羰基、酰基、乙酰氧基、烷基磺基、烷基磺酰基或芳基；Y代表单键，或-C(R3)(R4)-（R3和R4代表氢原子、烷基或烷烯基，它们结合在一起形成饱和碳氢环基）；G4代表羟基（Y是单个基），或-N(R1)(R2)（R1和R2代表氢原子、烷基、芳基、烯基、炔基、饱和杂环基、烷基磺酰基、酰基或胺基）；G5是A的环构成碳原子上的取代基，代表氢原子、氟原子或烷基]或其盐、或作为前药的衍生物，其强力抑制Rho激酶。
• FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Calderwood David J.

  公开号：US20120122846A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，包括药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋体、对映体、非对映异构体、溶剂化物和水合物，其中变量的定义如本文所述。化合物(I)可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和增殖性疾病和病症，例如癌症。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP2130828A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  A compound represented by the formula (1) [A represents a nitrogen-containing saturated ring; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 4; G1 represents hydrogen atom, chlorine atom, hydroxyl group, an alkoxy group, or amino group; G2 represents a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; G3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, cyano group, carboxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, or an aryl group; Y represents a single bond, or -C(R3)(R4)- (R3 and R4 represent hydrogen atom, or an alkyl group, or alkylene groups which combine together to form a saturated hydrocarbon ring group); G4 represents hydroxyl group (Y is a single group), or - N(R1)(R2) (R1 and R2 represent hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a saturated heterocyclic group, an alkylsulfonyl group, an acyl group, or an amidino group); G5 is a substituent on a ring-constituting carbon atom of A, and represents hydrogen atom, fluorine atom, or an alkyl group] or a salt thereof, or a derivative thereof that is a prodrug, which potently inhibits Rho kinase.

  由式(1)代表的化合物[A 代表含氮饱和环；m 代表 0 至 2 的整数；n 代表 1 至 4 的整数；G1 代表氢原子、氯原子、羟基、烷氧基或氨基；G2 代表卤素原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或芳基；G3 代表氢原子、卤素原子、羟基、氰基、羧基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、氨基、烷氧基羰基、酰基、酰氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或芳基；Y 代表单键，或-C(R3)(R4)-（R3 和 R4 代表氢原子，或烷基，或结合在一起形成饱和烃环基的亚烷基）； G4 代表羟基（Y 为单个基团），或-N(R1)(R2)（R1 和 R2 代表氢原子，或烷基，或芳烷基，或烯基，或炔基，或饱和杂环基，或烷基磺酰基，或酰基，或脒基）；G5 是 A 的成环碳原子上的取代基，代表氢原子、氟原子或烷基]或其盐或其衍生物，它们是原药，能有效抑制 Rho 激酶。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11207312B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式（I）的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，其中 Z、RA、X1、X2 和 R1 如本文所定义。本发明还涉及组合物，该组合物包含本发明的金属-β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体，可选择与β-内酰胺抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明进一步涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，与治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素联合使用，也可选择与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物联合使用。本发明的化合物在本文所述的克服抗生素耐药性的方法中是有用的。