5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohept-1-en-1-ylpentan-1-ol | 1010397-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohept-1-en-1-ylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(cyclohepten-1-yl)pentan-1-ol
• CAS: 1010397-02-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: VSLDEUWRJYSOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohept-1-en-1-ylpentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-cyclohept-1-en-1-ylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排，在麦酸内酯a中建立了前所未有的7-8稠环系统的立体选择性结构。

  摘要：

  通过Bu3Al促进的Claisen重排构建了具有必要的立体化学和官能团的micandilactone A（1）的7-8双环系统。计算研究表明，环外乙烯基醚通过椅子状过渡态经历了[3,3]σ过程，从而在新生成的8元环中仅提供Z-双键，且具有高水平的手性转移。

  DOI：

  10.1021/ol703126q
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 cycloheptanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclohept-1-en-1-ylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Schindilactonetone A的非对映选择性全合成，第1部分：ABC和FGH环系统的构建以及构建CDEF环系统的初步尝试

  摘要：

  schindilactonetone A（1的非对映选择性全合成的第一代合成策略），并提出了合成ABC，FGH和CDEF部分的方法。我们已经建立了合成ABC部分的方法，其中包括Diels-Alder反应和闭环易位作为关键步骤。我们还开发了一种合成FGH部分的方法，该方法涉及使用Pauson-Khand反应和羰基环化反应作为关键步骤。此外，我们通过使用[3,3]重排作为关键步骤，实现了中央7-8双环系统的构建。然而，不幸的是，当将该重排反应应用于更高级的CDEF部分的构建时，预期的环化反应并未发生，并且需要替代的合成策略来开发该中心核。

  DOI：

  10.1002/asia.201200363

文献信息

• Stereoselective Construction of an Unprecedented 7−8 Fused Ring System in Micrandilactone A by [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Yan-Dong Zhang、Wei-Wu Ren、Yu Lan、Qing Xiao、Kai Wang、Jie Xu、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol703126q

  日期：2008.2.1

  constructed by a Bu3Al-promoted Claisen rearrangement. Computational studies indicated that the exocyclic vinyl ether undergoes a [3,3] sigmatropic process via a chairlike transition state to afford exclusively the Z-double bond in the newly generated 8-membered ring with a high level of chirality transfer.

  通过Bu3Al促进的Claisen重排构建了具有必要的立体化学和官能团的micandilactone A（1）的7-8双环系统。计算研究表明，环外乙烯基醚通过椅子状过渡态经历了[3,3]σ过程，从而在新生成的8元环中仅提供Z-双键，且具有高水平的手性转移。
• Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Schindilactone A, Part 1: Construction of the ABC and FGH Ring Systems and Initial Attempts to Construct the CDEF Ring System
  作者：Tian-Wen Sun、Wei-Wu Ren、Qing Xiao、Ye-Feng Tang、Yan-Dong Zhang、Yong Li、Fan-Ke Meng、Yi-Fan Liu、Ming-Zhe Zhao、Ling-Min Xu、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201200363

  日期：2012.10

  strategies for the diastereoselective total synthesis of schindilactone A (1) are presented and methods for the synthesis of the ABC, FGH, and CDEF moieties are explored. We have established a method for the synthesis of the ABC moiety, which included both a Diels–Alder reaction and a ring‐closing metathesis as the key steps. We have also developed a method for the synthesis of the FGH moiety, which involved

  schindilactonetone A（1的非对映选择性全合成的第一代合成策略），并提出了合成ABC，FGH和CDEF部分的方法。我们已经建立了合成ABC部分的方法，其中包括Diels-Alder反应和闭环易位作为关键步骤。我们还开发了一种合成FGH部分的方法，该方法涉及使用Pauson-Khand反应和羰基环化反应作为关键步骤。此外，我们通过使用[3,3]重排作为关键步骤，实现了中央7-8双环系统的构建。然而，不幸的是，当将该重排反应应用于更高级的CDEF部分的构建时，预期的环化反应并未发生，并且需要替代的合成策略来开发该中心核。