3-(3¹-Methylureido)-propanoic acid | 130912-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3¹-Methylureido)-propanoic acid
• 英文别名: 3-[(Methylcarbamoyl)amino]propanoic acid；3-(methylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 130912-73-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09730040
• 分子量: 146.146
• InChiKey: OVCTUNWIRUAKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3¹-Methylureido)-propanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-methyldihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  β-Ureido acids and dihydrouracils. The kinetics and mechanism of the reversible ring closure of 3-(3'-methylureido)-propanoic acid and 3-(3-phenylureido)-2-methylpropanoic acid in sulfuric acid solutions

  摘要：

  本文使用标准的紫外线和核磁共振方法确定了标题酸的尿素基团质子化和产物六氢嘧啶-2,4-二酮的2-羰基质子化的pK_BH⁺值。发现观察到的速率常数对H₂SO₄浓度呈钟形依赖性，适用于环闭合和环开放方向。通过基于过量酸性处理的速率方程，可以满意地再现这种介质依赖性，前提是考虑到无效的质子化平衡。环闭合方向的推导斜率参数（m^≠）表明，缓慢步骤涉及从氮转移质子，而不是转移到氧。对于环开放或水解反应，相应的斜率参数（m^≠m*）是已知以缓慢C-N裂解伴随质子转移进行的类似反应的特征。关键词：机制、水解、环化、酸催化。

  DOI：

  10.1139/v90-261
• 作为产物：
  描述：

  3-methyldihydrouracil 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3¹-Methylureido)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Ureido acids and dihydrouracils. The kinetics and mechanism of the reversible ring closure of 3-(3'-methylureido)-propanoic acid and 3-(3-phenylureido)-2-methylpropanoic acid in sulfuric acid solutions

  摘要：

  本文使用标准的紫外线和核磁共振方法确定了标题酸的尿素基团质子化和产物六氢嘧啶-2,4-二酮的2-羰基质子化的pK_BH⁺值。发现观察到的速率常数对H₂SO₄浓度呈钟形依赖性，适用于环闭合和环开放方向。通过基于过量酸性处理的速率方程，可以满意地再现这种介质依赖性，前提是考虑到无效的质子化平衡。环闭合方向的推导斜率参数（m^≠）表明，缓慢步骤涉及从氮转移质子，而不是转移到氧。对于环开放或水解反应，相应的斜率参数（m^≠m*）是已知以缓慢C-N裂解伴随质子转移进行的类似反应的特征。关键词：机制、水解、环化、酸催化。

  DOI：

  10.1139/v90-261